8-quinolyl-1,2-phenylenediamine | 92554-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-quinolyl-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N-8-quinolyl-o-phenylenediamine；8-(2'-amino-phenylamino)-quinoline；N-Chinolyl-(8)-o-phenylendiamin；1,2-Benzenediamine, N-8-quinolinyl-；2-N-quinolin-8-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 92554-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD10693131
• 分子量: 235.288
• InChiKey: GMWMTHWSVLVUJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-quinolyl-1,2-phenylenediamine 、 1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2,9-bis(8-quinolyl-1,2-phenylenediimino)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  八齿菲咯啉型席夫碱配体无机螺旋的二级结构

  摘要：

  为了分析超分子相互作用对螺旋结构的贡献，并研究在没有金属离子的情况下，配体折叠是否可以仅由质子以类似的方式诱导，一种新的基于 1,10-菲咯啉 (phen) 的扩展配体 C12H6N2[ CHNC6H4NH(C10H6N)]2(L1)，其铜(I)络合物，[Cu2(C12H6N2{CHNC6H4NH(C10H6N)}2)2][PF6]2(1)，[Cu2(C12H6N2{CHNC6H4NH(C10H6N)}2 )2][BF4]2 (2)、[Cu2(C12H6N2{CHNC6H4NH(C10H6N)}2)2][CuCl2]2·CH2Cl2 (3)、[Cu4(C12H6N2{CHNC6H4NH(C10H6N)}2)2] [Cu2I4] (4) 被制备和结构表征。根据阴离子的性质，配体 L1 以两种有趣的不同方式包裹铜 (I) 离子。虽然二铜螺旋体 1-3 和四铜螺旋体 4 显示出显着的分子间相互作用，显示出与

  DOI：

  10.1002/ejic.201600055
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 palladium on activated charcoal 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-quinolyl-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  钯的空间和电子柔性吡啶亚胺双氮配体：Hemilabile 顺式/反式配位及其在脱氢催化中的应用

  摘要：

  合成了一种新的N , N , N-亚吡啶胺 (PYE) ，并研究了它与钯的配位。根据捐赠特性（两性离子与中性）和几何形状（顺式/反式配位），阐明了配体的灵活和半稳定行为。发现这些络合物以最先进的活性在 CO 2和 H 2中催化脱氢甲酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202202672

文献信息

• ——
  作者：Tatsuhiro Okada、Yoshifumi Suzuki、Takuji Hirose、Takako Toda、Takeo Ozawa

  DOI：10.1039/b107132g

  日期：2001.11.22

  Novel mixed catalysts systems have been developed using a platinum tetraammine complex with a cobalt or nickel quinolyldiamine complex supported on graphite powder and heat treated at 600 degreesC in argon atmosphere, for the methanol oxidation reaction in direct methanol fuel cells.
• US4008211A
  申请人：——

  公开号：US4008211A

  公开（公告）日：1977-02-15
• Secondary Structures in Inorganic Helicates of an Octadentate Phenanthroline‐Type Schiff Base Ligand
  作者：Ameerunisha Begum、Oliver Seewald、Tarimala Seshadri、Ulrich Flörke、Gerald Henkel

  DOI：10.1002/ejic.201600055

  日期：2016.3

  similar fashion in the absence of metal ions, a new 1,10-phenanthroline (phen)-based extended ligand, C12H6N2[CHNC6H4NH(C10H6N)]2 (L1), its copper(I) complexes, [Cu2(C12H6N2CHNC6H4NH(C10H6N)}2)2] [PF6]2 (1), [Cu2(C12H6N2CHNC6H4NH(C10H6N)}2)2][BF4]2 (2), [Cu2(C12H6N2CHNC6H4NH(C10H6N)}2)2][CuCl2]2·CH2Cl2 (3), and [Cu4(C12H6N2CHNC6H4NH(C10H6N)}2)2][Cu2I4] (4), were prepared and structurally characterized

  为了分析超分子相互作用对螺旋结构的贡献，并研究在没有金属离子的情况下，配体折叠是否可以仅由质子以类似的方式诱导，一种新的基于 1,10-菲咯啉 (phen) 的扩展配体 C12H6N2[ CHNC6H4NH(C10H6N)]2(L1)，其铜(I)络合物，[Cu2(C12H6N2CHNC6H4NH(C10H6N)}2)2][PF6]2(1)，[Cu2(C12H6N2CHNC6H4NH(C10H6N)}2 )2][BF4]2 (2)、[Cu2(C12H6N2CHNC6H4NH(C10H6N)}2)2][CuCl2]2·CH2Cl2 (3)、[Cu4(C12H6N2CHNC6H4NH(C10H6N)}2)2] [Cu2I4] (4) 被制备和结构表征。根据阴离子的性质，配体 L1 以两种有趣的不同方式包裹铜 (I) 离子。虽然二铜螺旋体 1-3 和四铜螺旋体 4 显示出显着的分子间相互作用，显示出与
• Sterically and Electronically Flexible Pyridylidene Amine Dinitrogen Ligands at Palladium: Hemilabile <i>cis</i> / <i>trans</i> Coordination and Application in Dehydrogenation Catalysis
  作者：Nicolas Lentz、Yanik Streit、Pascal Knörr、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/chem.202202672

  日期：2022.12.6

  A new N,N,N-pyridylidene–amine (PYE) was synthesized, and its coordination to palladium was investigated. A flexible and hemilabile behavior of the ligand was put in light in terms of donation properties (zwitterionic vs. neutral) and in terms of geometry (cis/trans coordination). The complexes were found to catalytically dehydrogenate formic acid in CO2 and H2 in a state-of-the-art activity.

  合成了一种新的N , N , N-亚吡啶胺 (PYE) ，并研究了它与钯的配位。根据捐赠特性（两性离子与中性）和几何形状（顺式/反式配位），阐明了配体的灵活和半稳定行为。发现这些络合物以最先进的活性在 CO 2和 H 2中催化脱氢甲酸。

表征谱图