(1R,3aR,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-6,6,9a-trimethyltetradecahydro-4H-1,3b-methanophenanthro[1,2-b]furan | 90397-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-6,6,9a-trimethyltetradecahydro-4H-1,3b-methanophenanthro[1,2-b]furan
• CAS: 90397-82-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: PBVACSLTFUMRJF-UOAXUHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-6,6,9a-trimethyltetradecahydro-4H-1,3b-methanophenanthro[1,2-b]furan 在 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(4aR,6aS,8R,9S,11aS,11bR,12R)-8-(iodomethyl)-4,4,11b-trimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  具有A1C1 3 -NaI-乙腈系统的不对称环状醚的区域选择性开环：在对-戊二烯的羟基化中的应用。

  摘要：

  不对称取代的5元环醚可以在受阻较少的碳原子上用A1C1 3 -NaI-CH 3 CN系统有效裂解，得到δ-碘醇。的转换耳鼻喉科-kaurene到耳鼻喉科-14α-和ENT -12β-hydroxykaurene通过环状醚的本发明的系统的开环作为关键步骤来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99844-7
• 作为产物：
  描述：

  ent-kauran-16β,17-epoxide 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 diborane(6) 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (1R,3aR,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-6,6,9a-trimethyltetradecahydro-4H-1,3b-methanophenanthro[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  具有A1C1 3 -NaI-乙腈系统的不对称环状醚的区域选择性开环：在对-戊二烯的羟基化中的应用。

  摘要：

  不对称取代的5元环醚可以在受阻较少的碳原子上用A1C1 3 -NaI-CH 3 CN系统有效裂解，得到δ-碘醇。的转换耳鼻喉科-kaurene到耳鼻喉科-14α-和ENT -12β-hydroxykaurene通过环状醚的本发明的系统的开环作为关键步骤来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99844-7