tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylaziridine-1-carboxylate | 1009093-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1009093-08-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃Si
• 分子量: 363.572
• InChiKey: HLUDKYWSLPTHOV-LXMSXWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylaziridine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(2R,3R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Methods for Inhibiting the Interaction of BCL Proteins with Binding Partners

  摘要：

  该发明涉及含有结合到Bcl蛋白并抑制Bcl功能的异氧杂环丙氨酸化合物。这些化合物可用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20080114167A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-3-hydroxy-1-(methanesulfonamido)-1-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Methods for Inhibiting the Interaction of BCL Proteins with Binding Partners

  摘要：

  该发明涉及含有结合到Bcl蛋白并抑制Bcl功能的异氧杂环丙氨酸化合物。这些化合物可用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20080114167A1

文献信息

• Conversion of Aziridinemethanol Sulfonate Esters to Allylic Amines via Tellurium Chemistry¹
  作者：Aurora S. Pepito、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo962024n

  日期：1997.11.1

  Sulfonate esters of aziridinemethanols are converted to allylic amines by treatment with telluride ion obtained by reduction of elemental tellurium. In the course of the reaction, tellurium(0) is reformed and may be reused, thus removing the need to dispose of a key reagent. The telluride reaction yields optically active allylic amines from optically active aziridinemethanols. In contrast to many ring-openings

  通过用通过还原元素碲获得的碲化物离子处理，将氮丙啶甲醇的磺酸酯转化为烯丙基胺。在反应过程中，碲（0）被重整并可以重复使用，因此无需处置关键试剂。碲化物反应从旋光性氮丙啶甲醇中产生旋光性烯丙基胺。与亲核试剂造成的氮丙啶的许多开环相反，氮上吸电子取代基的活化不是必需的，甚至是有害的。
• Highly regioselective opening of optically active N-Boc-2,3-aziridino alcohol derivatives with metal halides
  作者：Giuliana Righi、Tiziana Franchini、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00204-4

  日期：1998.4

  Chiral 3-substituted N-Boc-2,3-aziridino alcohols are opened in a regio and stereoselective fashion by MgBr2; the obtained 3-bromo derivatives can be reduced and deprotected under mild conditions to the corresponding 1,2-amino alcohols. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.