dipropylphenylphosphine oxide | 66232-91-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dipropylphenylphosphine oxide
• 英文别名: Oxo(phenyl)dipropyl-lambda~5~-phosphane；dipropylphosphorylbenzene
• CAS: 66232-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₉OP
• 分子量: 210.256
• InChiKey: HXRVBPGQMACZOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipropylphenylphosphine oxide 在 polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到苯基(二丙基)膦
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷对三烷基、二烷基苯基和烷基二苯基氧化膦脱氧的研究

  摘要：

  AbstractThe deoxygenation of 1‐alkyl‐3‐methyl‐3‐phospholene 1‐oxides, which may be regarded as trialkyl phosphine oxides (R3PO), and the reduction of dialkyl‐phenylphosphine oxides (R2PhPO) and methyl‐diphenylphosphine oxide (MePh2PO) have been elaborated by applying user‐friendly silanes, such as tetramethyldisiloxane (>SiH–O–HSi<) and polymethylhydrosiloxane ((O–SiH)n) under solvent‐free, catalyst‐free, and microwave (MW)‐assisted conditions. New silanes of type Ar2SiH2, alkyl2SiH2, and Ar3SiH were also applied in a few cases. The reactivity of the phosphine oxides and the silanes could be mapped on the basis of our experimental data.

  DOI：

  10.1002/hc.21376
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 dipropylphosphine oxide 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dipropylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Hirao反应的“绿色”变化：使用无P配体的Pd（OAc）2催化剂，在微波和无溶剂下，亚磷酸二乙酯，烷基苯基H-次膦酸酯和仲膦氧化物与溴代芳烃的P–C偶联条件†

  摘要：

  亚磷酸二乙酯，烷基苯基H-次膦酸酯，二苯基膦氧化物和二烷基膦氧化物与溴芳烃的P–C偶联可在无P配体的Pd（OAc）2催化剂和三乙胺存在下于微波辅助下进行（MW ）和几乎所有情况下的无溶剂条件，分别得到芳基二乙基膦酸酯，烷基二苯基次膦酸酯，芳基二苯基膦氧化物和二烷基苯基膦氧化物。这是众所周知的Hirao反应的“最绿色”完成，现已发现该反应已普遍应用于具有不同反应性的各种> P（O）H物种，以及多种取代的溴苯。烷基苯基-H-phosphinates由苯基的MW-促进烷基化制备ħ在不存在任何溶剂的次膦酸。

  DOI：

  10.1039/c4ra03292f

文献信息

• A “green” variation of the Hirao reaction: the P–C coupling of diethyl phosphite, alkyl phenyl-<i>H</i>-phosphinates and secondary phosphine oxides with bromoarenes using a P-ligand-free Pd(OAc)₂ catalyst under microwave and solvent-free conditions
  作者：György Keglevich、Erzsébet Jablonkai、László B. Balázs

  DOI：10.1039/c4ra03292f

  日期：——

  The P–C coupling of diethyl phosphite, alkyl phenyl-H-phosphinates, diphenylphosphine oxide and dialkylphosphine oxides with bromoarenes may be performed in the presence of a P-ligand-free Pd(OAc)2 catalyst and triethylamine under microwave-assisted (MW) and, in almost all cases, solvent-free conditions to afford diethyl arylphosphonates, alkyl diphenylphosphinates, aryldiphenylphosphine oxides and

  亚磷酸二乙酯，烷基苯基H-次膦酸酯，二苯基膦氧化物和二烷基膦氧化物与溴芳烃的P–C偶联可在无P配体的Pd（OAc）2催化剂和三乙胺存在下于微波辅助下进行（MW ）和几乎所有情况下的无溶剂条件，分别得到芳基二乙基膦酸酯，烷基二苯基次膦酸酯，芳基二苯基膦氧化物和二烷基苯基膦氧化物。这是众所周知的Hirao反应的“最绿色”完成，现已发现该反应已普遍应用于具有不同反应性的各种> P（O）H物种，以及多种取代的溴苯。烷基苯基-H-phosphinates由苯基的MW-促进烷基化制备ħ在不存在任何溶剂的次膦酸。
• CATALYSTS FOR THE PRODUCTION OF HYDROXY ETHER HYDROCARBONS BY VAPOR PHASE HYDROGENOLYSIS OF CYCLIC ACETALS AND KETALS
  申请人：Devon Thomas James

  公开号：US20120330067A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Catalyst compositions of palladium supported on alumina or zirconium oxide supports having low or no silicon dioxide contents and having a specific surface area or modified with alkali, alkaline earth, or phosphine oxide compounds are selective in a vapor phase hydrogenolysis reaction to convert cyclic acetal compounds and/or cyclic ketal compounds in the presence of hydrogen to their corresponding hydroxy ether hydrocarbon reaction products.

  在氧化铝或氧化锆载体上支撑的钯催化剂组合物，具有低或无二氧化硅含量，并具有特定比表面积或经过碱金属、碱土金属或膦氧化物化合物改性，在氢气存在下对环氧乙醛化合物和/或环酮化合物进行选择性蒸汽相氢解反应，将它们转化为相应的羟基醚烃反应产物。
• PRODUCTION OF HYDROXY ETHER HYDROCARBONS BY VAPOR PHASE HYDROGENOLYSIS OF CYCLIC ACETALS AND KETALS
  申请人：Devon Thomas James

  公开号：US20120330066A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A vapor phase hydrogenolysis reaction to convert cyclic acetal compounds and/or cyclic ketal compounds in the presence of hydrogen to their corresponding hydroxy ether hydrocarbon reaction products using a supported noble metal catalyst. The hydrogenolysis reaction can be carried out in the vapor phase and in the absence of a polyhydroxyl hydrocarbon co-solvent.

  在氢气存在下，使用支持的贵金属催化剂将环缩醛化合物和/或环缩酮化合物转化为相应的羟基醚烃反应产物的气相氢解反应。氢解反应可以在气相中进行，并且不需要多羟基烃共溶剂的存在。
• Selective Hydrogenation Catalyst and Methods of Making and Using Same
  申请人：Cheung Tin-Tack Peter

  公开号：US20100228065A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A composition comprising a supported hydrogenation catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound, the supported hydrogenation catalyst being capable of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to unsaturated hydrocarbons. A method of making a selective hydrogenation catalyst comprising contacting a support with a palladium-containing compound to form a palladium supported composition, contacting the palladium supported composition with an organophosphorus compound to form a catalyst precursor, and reducing the catalyst precursor to form the catalyst. A method of selectively hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons to an unsaturated hydrocarbon enriched composition comprising contacting a supported catalyst comprising palladium and an organophosphorous compound with a feed comprising highly unsaturated hydrocarbon under conditions suitable for hydrogenating at least a portion of the highly unsaturated hydrocarbon feed to form the unsaturated hydrocarbon enriched composition.

  一种包括支持的氢化催化剂的组合物，其中氢化催化剂包括钯和有机磷化合物，支持的氢化催化剂能够选择性地将高度不饱和烃氢化为不饱和烃。一种制备选择性氢化催化剂的方法，包括将支持物与含钯化合物接触以形成支持的钯组合物，将支持的钯组合物与有机磷化合物接触以形成催化剂前体，并还原催化剂前体以形成催化剂。一种将高度不饱和烃选择性氢化为富含不饱和烃的组合物的方法，包括将包括钯和有机磷化合物的支持催化剂与含高度不饱和烃的进料接触，在适宜的氢化条件下至少部分氢化高度不饱和烃进料以形成富含不饱和烃的组合物。
• The reactivity of arylphosphine oxides under Bouveault-Blanc reaction conditions
  作者：Ewelina Korzeniowska、Anna E. Kozioł、Elżbieta Łastawiecka、Anna Flis、Marek Stankevič

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.004

  日期：2017.8

  makes use of the inexpensive sodium as the electron donor and an alcohol as the proton source, and provides an attractive alternative to reactions mediated by expensive transition metals. Under optimized conditions numerous mono- and diaryl substituted phosphine oxides were transformed into the corresponding mono- and dicyclohexyl-substituted phosphine oxides in good yields. Furthermore, the formation

  用碱金属/醇试剂体系处理芳基叔膦氧化物叔胺可得到相应的环己基取代的膦氧化物。这种转化利用廉价的钠作为电子给体，使用醇作为质子源，并为由昂贵的过渡金属介导的反应提供了有吸引力的替代方法。在最佳条件下，许多单-和二芳基取代的氧化膦以良好的产率转化为相应的单-和二环己基取代的氧化膦。此外，观察到形成1,2-双（膦酰基）环己烷或未知的5,10-二烷基十四氢磷杂蒽5,10-二氧化物作为副产物，这是其他方法难以达到的。