(2R,3R)-N-Boc-3-methoxy-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-phenylalaninol | 1009093-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N-Boc-3-methoxy-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-phenylalaninol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1009093-09-7
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 395.615
• InChiKey: PMHWSOILUWVICA-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N-Boc-3-methoxy-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-phenylalaninol 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-Boc-(S)-alanyl-(2S,3R)-(3-methoxyphenylalanyl)-(S)-valyl-(S)-N-methylleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  总合成具有有趣的抗结核和抗疟疾活性的海洋环肽A，C和D †

  摘要：

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob00800c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-N-Boc-3-methoxy-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-para-aminophenylalaninol 在 四氢呋喃 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以80%的产率得到(2R,3R)-N-Boc-3-methoxy-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of modified β-methoxyphenylalanines via diazonium chemistry and their incorporation in desoxycyclomarin analogues

  摘要：

  氯霉素基础物质转化为取代的syn-β-甲氧基苯丙氨酸，这是改良环海菌素的构建块。

  DOI：

  10.1039/c8ob02777c

文献信息

• Compounds and Methods for Inhibiting the Interaction of BCL Proteins with Binding Partners
  申请人：CASTRO C. Alfredo

  公开号：US20080114167A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention relates to isoxazolidine containing compounds that bind to bcl proteins and inhibit Bcl function. The compounds may be used for treating and modulating disorders associated with hyperproliferation, such as cancer.

  该发明涉及含有结合到Bcl蛋白并抑制Bcl功能的异氧杂环丙氨酸化合物。这些化合物可用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症。
• Total synthesis of cyclomarins A, C and D, marine cyclic peptides with interesting anti-tuberculosis and anti-malaria activities
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c6ob00800c

  日期：——

  Cyclomarins are cyclic heptapeptides containing four unusual amino acids. New synthetic protocols toward their synthesis have been developed, leading to the synthesis and biological evaluation of three natural occurring cyclomarins. Interestingly, cyclomarins address two completely different targets: Clp C1, a subunit of the caseinolytic protease of Mycobacterium tuberculosis (MTB), as well as PfAp3Ase

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。
• Synthesis of modified β-methoxyphenylalanines <i>via</i> diazonium chemistry and their incorporation in desoxycyclomarin analogues
  作者：Alexander Kiefer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c8ob02777c

  日期：——

  Chloramphenicol base is converted into substituted syn-β-methoxyphenylalanins, building blocks of modified cyclomarins.

  氯霉素基础物质转化为取代的syn-β-甲氧基苯丙氨酸，这是改良环海菌素的构建块。
• Total Synthesis of Cyclomarin A, a Marine Cycloheptapeptide with Anti-Tuberculosis and Anti-Malaria Activity
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03292

  日期：2016.1.15

  An efficient synthetic protocol for the stereoselective synthesis of cyclomarin A is reported. Key steps in the syntheses of the building blocks are an asymmetric chelate-enolate Claisen rearrangement, an asymmetric hydrogenation, and highly diastereoselective additions of organozinc and -titanium reagents.