5-amino-2-(thiophen-2-yl)-3H-chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile | 1204406-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 5-amino-2-(thiophen-2-yl)-3H-chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 11-amino-15-thiophen-2-yl-8-oxa-10,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaene-12-carbonitrile
• CAS: 1204406-00-7
• 化学式: C₁₉H₁₀N₄OS
• 分子量: 342.381
• InChiKey: VYPBCORCSPZJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 、 丙二腈 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5-amino-2-(thiophen-2-yl)-3H-chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硅胶催化的一锅水合成及5-氨基-2-芳基-3 H-苯并[4,3,2- de ] [1,6]萘吡啶-4-甲腈和5-氨基的荧光性质研究-2-芳基-3 H-喹啉基[4,3,2- de ] [1,6]萘啶-4-腈

  摘要：

  5-氨基-2-芳基- 3所述的硅胶催化合成ħ -chromeno [4,3,2 DE ] [1,6]萘啶-4-腈和5-氨基-2-芳基-3- ħ -在含水介质中，丙二腈与取代的2-羟基苯乙酮（或2-氨基苯乙酮）和芳香醛进行一锅级联反应，即可轻松实现喹啉基[4,3,2- de ] [1,6]萘啶-4-腈。基于电喷雾电离质谱（ESI-MS）的机理研究结果表明，丙二腈在该转化过程中发挥了双重作用。断裂13个键，并构建12个新键，形成5-氨基-2-芳基-3 H -chromeno [4,3,2- de] [1,6]萘啶-4-腈，而仅去除了2个H 2 O分子。荧光性质筛选显示五种新化合物具有高荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/cc9001179

文献信息

• Silica Gel-Catalyzed One-Pot Syntheses in Water and Fluorescence Properties Studies of 5-Amino-2-aryl-3<i>H</i>-chromeno[4,3,2-<i>de</i>][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles and 5-Amino-2-aryl-3<i>H</i>-quinolino[4,3,2-<i>de</i>][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles
  作者：Hui Wu、Wei Lin、Yu Wan、Hai-qiang Xin、Da-qing Shi、Yan-hui Shi、Rui Yuan、Rong-cheng Bo、Wei Yin

  DOI：10.1021/cc9001179

  日期：2010.1.11

  The silica gel-catalyzed synthesis of 5-amino-2-aryl-3H-chromeno[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles and 5-amino-2-aryl-3H-quinolino[4,3,2-de][1,6]naphthyridine-4-carbonitriles were simply achieved upon the one-pot cascade reaction of malononitrile with substituted 2-hydroxyacetophenone (or 2-aminoacetophenone) and aromatic aldehyde in aqueous media. The mechanistic investigation results based

  5-氨基-2-芳基- 3所述的硅胶催化合成ħ -chromeno [4,3,2 DE ] [1,6]萘啶-4-腈和5-氨基-2-芳基-3- ħ -在含水介质中，丙二腈与取代的2-羟基苯乙酮（或2-氨基苯乙酮）和芳香醛进行一锅级联反应，即可轻松实现喹啉基[4,3,2- de ] [1,6]萘啶-4-腈。基于电喷雾电离质谱（ESI-MS）的机理研究结果表明，丙二腈在该转化过程中发挥了双重作用。断裂13个键，并构建12个新键，形成5-氨基-2-芳基-3 H -chromeno [4,3,2- de] [1,6]萘啶-4-腈，而仅去除了2个H 2 O分子。荧光性质筛选显示五种新化合物具有高荧光量子产率。
• Microwave-assisted Fe3O4 nanoparticles catalyzed synthesis of chromeno[1,6]naphthyridines in aqueous media
  作者：Anshu Dandia、Vijay Parewa、Shyam L. Gupta、Amit Sharma、Kuldeep S. Rathore、Amit Sharma、Astha Jain

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.015

  日期：2015.2

  Fe3O4 nanocatalyst was prepared by co-precipitation method and characterized by XRD, FT-IR, TEM, VSM and BET analyses. The particles have an average size of 7 nm and possess highly open mesopores, moderate surface area, and uniform morphology with superparamagnetic behavior. Activity of catalyst was probed through the synthesis of chromeno[1,6]naphthyridines in water under microwave irradiation (MW) and it was about 7-fold higher as compared to conventional method. Nanocatalyst plays a dual role of catalyst as well as susceptor, and enhances the overall capacity to absorb MW. Fe3O4 NPs easily recovered by simple magnetic separation and recycled at least 5 times. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.