phenyl 1-seleno-2,3,4-tris-O-triisopropylsilyl-β-D-xylopyranoside | 374115-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-seleno-2,3,4-tris-O-triisopropylsilyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-2-phenylselanyl-3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]oxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 374115-41-0
• 化学式: C₃₈H₇₄O₄SeSi₃
• 分子量: 758.22
• InChiKey: YANSPFKPZJCJOB-UYFSSDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.05
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-seleno-2,3,4-tris-O-triisopropylsilyl-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2,3,4-tri-O-benzoyl-D-xylopyranosyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  使用基于构象限制策略的控制异头效应的高度α-和β-选择性自由基C-糖基化反应。异头自由基反应中构象-异头效应-立体选择性关系的研究

  摘要：

  我们假设，由于异头自由基反应的立体选择性受到异头效应的显着影响，这可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此对底物吡喃糖环的适当构象限制将使高度α-和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。因此，设计了构象受限的 1-苯基硒-D-木糖衍生物 9 和 10，受限于 (4)C(1)-构象，以及受限于 (1)C(4)-构象的 11 和 12并通过在吡喃糖环上的羟基上引入适当的保护基团作为异头自由基反应的模型底物合成。Bu(3)SnD 的自由基氘化和 Bu(3)SnCH(2)CH [双键] CH(2) 或 CH(2) [双键] CHCN 的 C-糖基化，使用 (4)C( 1)-限制性底物 9 和 10，高度立体选择性地提供相应的 α-产物 (α/β = 97:3-85:15)，而 (1)C(4)-限制性底物 11 和 12 选择性地产生β - 产品（alpha/beta = 1:99-0:100）。

  DOI：

  10.1021/ja011321t
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 甲醇 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenyl 1-seleno-2,3,4-tris-O-triisopropylsilyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用基于构象限制策略的控制异头效应的高度α-和β-选择性自由基C-糖基化反应。异头自由基反应中构象-异头效应-立体选择性关系的研究

  摘要：

  我们假设，由于异头自由基反应的立体选择性受到异头效应的显着影响，这可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此对底物吡喃糖环的适当构象限制将使高度α-和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。因此，设计了构象受限的 1-苯基硒-D-木糖衍生物 9 和 10，受限于 (4)C(1)-构象，以及受限于 (1)C(4)-构象的 11 和 12并通过在吡喃糖环上的羟基上引入适当的保护基团作为异头自由基反应的模型底物合成。Bu(3)SnD 的自由基氘化和 Bu(3)SnCH(2)CH [双键] CH(2) 或 CH(2) [双键] CHCN 的 C-糖基化，使用 (4)C( 1)-限制性底物 9 和 10，高度立体选择性地提供相应的 α-产物 (α/β = 97:3-85:15)，而 (1)C(4)-限制性底物 11 和 12 选择性地产生β - 产品（alpha/beta = 1:99-0:100）。

  DOI：

  10.1021/ja011321t

文献信息

• An efficient method for preparing fully O-silylated pyranoses conformationally restricted in the unusual 1C4-form
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Satoru Tamura、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01233-3

  日期：2001.8

  An efficient method for preparing fully O-silylated pyranoses, which are conformationally restricted in the unusual C-1(4)-form, was developed. Thus, successive treatment of pyranosides, such as xylose and glucose derivatives, with NaH and TIPSOTf or TBSOTf in THF at room temperature gave the corresponding fully O-silylated products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly α- and β-Selective Radical<i> C</i>-Glycosylation Reactions Using a Controlling Anomeric Effect Based on the Conformational Restriction Strategy. A Study on the Conformation−Anomeric Effect− Stereoselectivity Relationship in Anomeric Radical Reactions
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ja011321t

  日期：2001.12.1

  stereoselectivity of anomeric radical reactions was significantly influenced by the anomeric effect, which can be controlled by restricting the conformation of the radical intermediate, the proper conformational restriction of the pyranose ring of the substrates would therefore make highly alpha- and beta-stereoselective anomeric radical reactions possible. Thus, the conformationally restricted 1-phenylseleno-D-xylose

  我们假设，由于异头自由基反应的立体选择性受到异头效应的显着影响，这可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此对底物吡喃糖环的适当构象限制将使高度α-和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。因此，设计了构象受限的 1-苯基硒-D-木糖衍生物 9 和 10，受限于 (4)C(1)-构象，以及受限于 (1)C(4)-构象的 11 和 12并通过在吡喃糖环上的羟基上引入适当的保护基团作为异头自由基反应的模型底物合成。Bu(3)SnD 的自由基氘化和 Bu(3)SnCH(2)CH [双键] CH(2) 或 CH(2) [双键] CHCN 的 C-糖基化，使用 (4)C( 1)-限制性底物 9 和 10，高度立体选择性地提供相应的 α-产物 (α/β = 97:3-85:15)，而 (1)C(4)-限制性底物 11 和 12 选择性地产生β - 产品（alpha/beta = 1:99-0:100）。