methyl 4-O-acetyl-2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-L-galactopyranoside | 849222-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-L-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S)-5-azido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 849222-03-3
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₆Si
• 分子量: 499.639
• InChiKey: GZBRPGQFTSNNOB-NLPWIYRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-L-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 乙二胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 methyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3-O-{2-acetamido-3-O-benzyl-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl}-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖重复单元的简便合成方法。

  摘要：

  提出了溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖的三糖重复单元的第一合成。该构建基于线性糖基化策略，该策略从还原端开始，并通过一套激活条件以高度立体选择性的方式使用硫代和硒代糖苷。如此形成的三糖被选择性地脱保护并被氧化，然后最后的脱保护步骤提供了所需的重复单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200400862
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以943 mg的产率得到methyl 4-O-acetyl-2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖重复单元的简便合成方法。

  摘要：

  提出了溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖的三糖重复单元的第一合成。该构建基于线性糖基化策略，该策略从还原端开始，并通过一套激活条件以高度立体选择性的方式使用硫代和硒代糖苷。如此形成的三糖被选择性地脱保护并被氧化，然后最后的脱保护步骤提供了所需的重复单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200400862

文献信息

• Sulfonium Triflate Mediated Glycosidations of Aryl 2-Azido-2-deoxy-1-thio-<scp>D</scp>-mannosides
  作者：Remy E. J. N. Litjens、Leendert J. van den Bos、Jeroen D. C. Codée、Richard J. B. H. N. van den Berg、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.200400784

  日期：2005.3

  (phenylsulfinyl)piperidine (BSP) 1b/ trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) and diphenyl sulfoxide (DPS) 1c/Tf2O-mediated glycosidations of 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b is described. Application of the BSP/Tf2O activator led to productive condensations using p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannoside (2b) as a donor, while the more powerful

  (苯基亚磺酰基)哌啶 (BSP) 1b/三氟甲磺酸酐 (Tf2O) 和二苯基亚砜 (DPS) 1c/Tf2O 介导的 2-azido-3-O-benzyl-4,6- 糖苷化在产率和立体选择性方面的有效性描述了 O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b。BSP/Tf2O 活化剂的应用导致使用对甲氧基苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannoside (2b) 作为供体进行生产性缩合，而更多的强大的 DPS/Tf2O 组合使用对甲氧基苯基和苯基 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thiomannosides 2a/b 得到了相似的结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451