phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-L-galactopyranoside | 849222-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-L-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-phenylselanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 849222-00-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇Se
• 分子量: 470.341
• InChiKey: SNFHHKWJGMICKN-JCECYMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-L-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 吡啶 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6S)-5-Azido-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖重复单元的简便合成方法。

  摘要：

  提出了溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖的三糖重复单元的第一合成。该构建基于线性糖基化策略，该策略从还原端开始，并通过一套激活条件以高度立体选择性的方式使用硫代和硒代糖苷。如此形成的三糖被选择性地脱保护并被氧化，然后最后的脱保护步骤提供了所需的重复单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200400862
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-glucopyranose 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-seleno-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖重复单元的简便合成方法。

  摘要：

  提出了溶血酰胺酶溶菌复合物的酸性多糖的三糖重复单元的第一合成。该构建基于线性糖基化策略，该策略从还原端开始，并通过一套激活条件以高度立体选择性的方式使用硫代和硒代糖苷。如此形成的三糖被选择性地脱保护并被氧化，然后最后的脱保护步骤提供了所需的重复单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200400862