allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 84218-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 84218-69-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: BBGJDOFVCMSOBF-CMPUJJQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 反应 30.0h， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Strobel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2251 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗肺炎克雷伯菌血清型K2的合成蛋白-蛋白质共轭疫苗候选对象

  摘要：

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01404

文献信息

• Synthesis of Glucose-Containing Linear Oligosaccharides Having<i>α</i>(1→4) and<i>α</i>(1→6) Linkages Using Stereoselective Dehydrative Glycosylation
  作者：Shinkiti Koto、Hisamitsu Haigoh、Sonoko Shichi、Motoko Hirooka、Teiko Nakamura、Chika Maru、Misuzu Fujita、Ayano Goto、Tomoko Sato、Masato Okada、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.68.2331

  日期：1995.8

  g linear tetra-, hexa-, and octasaccharides of D-glucose having α(1→4) and α(1→6) linkages were synthesized using a stereoselective dehydrative glycosylation with a reagent mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine. A cross-condensation of a quasi-stoichiometric amount of a donor and an acceptor of an octasaccharide, followed

  使用立体选择性脱水糖基化与对硝基苯磺酰基试剂混合物合成具有 α(1→4) 和 α(1→6) 键的 D-葡萄糖的与糖原储存相关的线性四糖、六糖和八糖氯化物、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺。准化学计量量的八糖供体和受体交叉缩合，然后脱保护，得到葡糖十六糖。
• Rearrangement reactions in the fluorination of d-glucopyranoside at the C-4 position by DAST
  作者：Tzung-Sheng Lin、Wei-Tse Tsai、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.075

  日期：2016.9

  α-d-glucopyranoside with retained configuration were obtained. In the presence of polar solvents, the reaction afforded the epoxide product, suggesting the bicyclic oxiranium ion intermediate to be involved in this reaction. Compound 2 was eventually achieved by treating 4-methanesufonated glucopyranoside with fluoride ion and found to be a weak agonist for CD1d and NKT cell activation.

  通过使用DAST氟化α- d-吡喃葡萄糖苷的4-羟基来合成潜在的免疫佐剂4-脱氧-4-氟-KRN-7000（2）的尝试并未成功。取而代之的是，获得了具有保留构型的不寻常的5-脱氧-5-氟β- 1-芦呋喃糖苷和相应的4-脱氧-4-氟α- d-吡喃葡萄糖苷。在极性溶剂存在下，该反应提供了环氧化物产物，表明该反应涉及双环氧杂鎓离子中间体。化合物2最终通过用氟离子处理4-甲烷磺化的吡喃葡萄糖苷获得，并且发现它是CD1d和NKT细胞活化的弱激动剂。
• Best, Wayne M.; Stick, Robert V.; Tilbrook, D. Matthew G., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1805 - 1810
  作者：Best, Wayne M.、Stick, Robert V.、Tilbrook, D. Matthew G.

  DOI：——

  日期：——
• DEGRADABLE POLYCARBONATES
  申请人：Texas A&M University

  公开号：EP2627691B1

  公开（公告）日：2020-11-25