4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride | 61236-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 61236-94-0
• 化学式: C₂₉H₃₁ClO₆
• 分子量: 511.015
• InChiKey: VOZQZHNWDFWYSJ-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride 在 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Strobel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2251 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三丁基氧化锡 、 palladium dichloride 作用下， 反应 68.0h， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Strobel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2251 - 2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a trisaccharide component of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 19F
  作者：Tamio Sugawara、Kikuo Igarashi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90854-1

  日期：1988.2

  2-O-[4-O-(2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-mannopyranosyl)-alpha-D- glucopyranosyl]-alpha,beta-L-rhamnopyranose, a structural component of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 19F, has been synthesized by sequential glycosylation reactions using the glycosyl acceptor 2,2,2-trichloroethyl 3,4-di-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside (prepared from the known 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-

  2-O- [4-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-甘露吡喃糖基）-α-D-吡喃吡喃糖基]-α，β-L-鼠李糖吡喃糖，肺炎链球菌荚膜多糖的结构成分通过使用糖基受体2,2,2-三氯乙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（由已知的2-O-乙酰基-3,4制备）的顺序糖基化反应合成了19F型-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基氯）和糖基供体4-O-乙酰基-2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氯和4,6-二- O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露吡喃糖基溴（由已知的甲基2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α七步制备-D-altropyranoside）。相应的8-（甲氧羰基）辛基糖苷也已经合成，
• A Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis via Temporarily Deactivated <i>S</i>-Thiazolyl Glycosides as Glycosyl Acceptors
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Umesh B. Gangadharmath、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol048043y

  日期：2004.11.1

  activation of the S-thiazolyl (STaz) moiety of a glycosyl donor over the temporarily deactivated glycosyl acceptor, bearing the same anomeric group, has been developed. This deactivation is achieved by engaging of the STaz moiety of the glycosyl acceptor into a stable palladium(II) complex. Therefore, obtained disaccharides are then released from the complex by simple ligand exchange. [reaction: see text]

  已经开发出一种新的糖基化策略，其允许在具有相同异头基团的暂时失活的糖基受体上化学选择性活化糖基供体的S-噻唑基（STaz）部分。通过使糖基受体的STaz部分结合到稳定的钯（II）络合物中来实现这种失活。因此，然后通过简单的配体交换从复合物中释放获得的二糖。[反应：看文字]
• Stereoselective synthesis of 1-α-cellobiosyloxy-2(R)- and -2(S)-propanol
  作者：Fumio Sugawara、Haruhiko Nakayama、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81808-x

  日期：1982.10
• CYCLODEXTRIN—A CARRIER OR SYNTHON? SYNTHESIS OF PER-<i>O</i>-METHYL-β- CYCLODEXTRIN-GM₃
  作者：W. Haque、J. Diakur

  DOI：10.1081/car-100102540

  日期：2001.2.4

  Cyclodextrins are currently under investigation for their utility as drug delivery agents. One property of the parent cyclic oligosaccharides which requires further modification for advanced drug delivery applications is that of site-directing capability. We have utilized beta -cyclodextrin as a starting material for the synthesis of the GM(3) trisaccharide and have conjugated this targeting ligand to a derivative of the parent beta -cyclodextrin. Synthesis of this cyclodextrin derivative, namely 18, is presented.
• NAKAYAMA, XIROXIKO;OGAVA, SEHJYA;SUGAXARADZI, MITSUO
  作者：NAKAYAMA, XIROXIKO、OGAVA, SEHJYA、SUGAXARADZI, MITSUO

  DOI：——

  日期：——