((2R,3S,4S,5R,6S)-4-(benzoyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate | 1593082-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-4-(benzoyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 1593082-59-7
• 化学式: C₂₉H₂₄F₆O₁₃S₂
• 分子量: 758.624
• InChiKey: OKEFLLQHLAGMGF-CHYHEQJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6S)-4-(benzoyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate 在 cerium(IV)diammonium nitrate 、 CMP-唾液酸合成酶 、 palladium 10% on activated carbon 、 Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 pasteurella multocida α2−3-sialyltransferase 1 、 氢气 、 sodium methylate 、 叠氮化四丁基铵 、 碳酸氢钠 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含有 7-N- 或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的唾液酸苷作为稳定的 O-乙酰基类似物，用于探测唾液酸结合蛋白

  摘要：

  已经开发了一种新的化学酶合成子策略来构建包含 7- N-或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的 α2-3-和 α2-6-连接唾液酸的综合文库，这是天然存在的稳定类似物 7 - O-乙酰-或7,9-二-O-乙酰-唾液酸。从廉价的半乳糖很容易化学合成的二叠氮基和三叠氮基-甘露糖衍生物被证明是有效的化学酶合成子。与具有显着底物混杂性的细菌唾液酸生物合成酶一起，它们成功地用于一锅多酶（OPME）唾液酸化系统，用于高效合成含有多个叠氮基的唾液酸苷。叠氮基转化为N-乙酰基产生所需的唾液酸苷。在唾液酸转移酶的合成受体中引入的疏水性和紫外线可检测的苄氧羰基 (Cbz) 基团被用作目标唾液酸苷的丙胺苷元的可去除保护基团。所得的N-乙酰唾液酸苷是唾液酸结合蛋白（如植物凝集素 MAL II）的新型稳定探针，其与唾液酸中 C7 或 C7 和 C9 处有或没有N-乙酰基的唾液酸 T 抗原强烈结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01091
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 tributyltin oxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6S)-4-(benzoyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含有 7-N- 或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的唾液酸苷作为稳定的 O-乙酰基类似物，用于探测唾液酸结合蛋白

  摘要：

  已经开发了一种新的化学酶合成子策略来构建包含 7- N-或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的 α2-3-和 α2-6-连接唾液酸的综合文库，这是天然存在的稳定类似物 7 - O-乙酰-或7,9-二-O-乙酰-唾液酸。从廉价的半乳糖很容易化学合成的二叠氮基和三叠氮基-甘露糖衍生物被证明是有效的化学酶合成子。与具有显着底物混杂性的细菌唾液酸生物合成酶一起，它们成功地用于一锅多酶（OPME）唾液酸化系统，用于高效合成含有多个叠氮基的唾液酸苷。叠氮基转化为N-乙酰基产生所需的唾液酸苷。在唾液酸转移酶的合成受体中引入的疏水性和紫外线可检测的苄氧羰基 (Cbz) 基团被用作目标唾液酸苷的丙胺苷元的可去除保护基团。所得的N-乙酰唾液酸苷是唾液酸结合蛋白（如植物凝集素 MAL II）的新型稳定探针，其与唾液酸中 C7 或 C7 和 C9 处有或没有N-乙酰基的唾液酸 T 抗原强烈结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01091

文献信息

• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Identification of Living<i>Legionella pneumophila</i>Using Species-Specific Metabolic Lipopolysaccharide Labeling
  作者：Jordi Mas Pons、Audrey Dumont、Grégory Sautejeau、Emilie Fugier、Aurélie Baron、Sam Dukan、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1002/anie.201309072

  日期：2014.1.27

  environmental water samples is necessary to prevent these epidemic events, but the traditional culture‐based detection and identification method requires up to 10 days. Reported herein is a method allowing identification of Legionella pneumophila by metabolic lipopolysaccharide labeling which targets, for the first time, a precursor to monosaccharides that are specifically present within the O‐antigen of

  嗜肺军团菌是一种致病性细菌，与定期爆发有关，其特征是相对较高的死亡率和重要的社会影响。为了防止这些流行病，必须经常监测环境水样中这种细菌的存在，但是传统的基于培养物的检测和鉴定方法需要长达10天的时间。本文报道了一种通过代谢脂多糖标记鉴定嗜肺军团菌的方法，该方法首次靶向特异性存在于细菌O抗原中的单糖前体。这种新方法可以轻松检测活的军团菌肺炎衣原体，而其他军团菌 物种未标记。