4-methoxyphenyl-2,4-diazido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside | 1593082-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-2,4-diazido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl-2,4-diazido-3,6-dibenzoyl-2,4-dideoxy-β-D-mannopyranoside；[(2S,3S,4S,5S,6S)-3,5-diazido-4-benzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1593082-48-4
• 化学式: C₂₇H₂₄N₆O₇
• 分子量: 544.524
• InChiKey: AEKQIWMPSPEYDJ-PXYUTCIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-2,4-diazido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxyphenyl-2,4-diacetamido-2,4-dideoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含有 7-N- 或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的唾液酸苷作为稳定的 O-乙酰基类似物，用于探测唾液酸结合蛋白

  摘要：

  已经开发了一种新的化学酶合成子策略来构建包含 7- N-或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的 α2-3-和 α2-6-连接唾液酸的综合文库，这是天然存在的稳定类似物 7 - O-乙酰-或7,9-二-O-乙酰-唾液酸。从廉价的半乳糖很容易化学合成的二叠氮基和三叠氮基-甘露糖衍生物被证明是有效的化学酶合成子。与具有显着底物混杂性的细菌唾液酸生物合成酶一起，它们成功地用于一锅多酶（OPME）唾液酸化系统，用于高效合成含有多个叠氮基的唾液酸苷。叠氮基转化为N-乙酰基产生所需的唾液酸苷。在唾液酸转移酶的合成受体中引入的疏水性和紫外线可检测的苄氧羰基 (Cbz) 基团被用作目标唾液酸苷的丙胺苷元的可去除保护基团。所得的N-乙酰唾液酸苷是唾液酸结合蛋白（如植物凝集素 MAL II）的新型稳定探针，其与唾液酸中 C7 或 C7 和 C9 处有或没有N-乙酰基的唾液酸 T 抗原强烈结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01091
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6S)-4-(benzoyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxyphenyl-2,4-diazido-2,4-dideoxy-3,6-di-O-benzoyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成含有 7-N- 或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的唾液酸苷作为稳定的 O-乙酰基类似物，用于探测唾液酸结合蛋白

  摘要：

  已经开发了一种新的化学酶合成子策略来构建包含 7- N-或 7,9-二-N-乙酰唾液酸的 α2-3-和 α2-6-连接唾液酸的综合文库，这是天然存在的稳定类似物 7 - O-乙酰-或7,9-二-O-乙酰-唾液酸。从廉价的半乳糖很容易化学合成的二叠氮基和三叠氮基-甘露糖衍生物被证明是有效的化学酶合成子。与具有显着底物混杂性的细菌唾液酸生物合成酶一起，它们成功地用于一锅多酶（OPME）唾液酸化系统，用于高效合成含有多个叠氮基的唾液酸苷。叠氮基转化为N-乙酰基产生所需的唾液酸苷。在唾液酸转移酶的合成受体中引入的疏水性和紫外线可检测的苄氧羰基 (Cbz) 基团被用作目标唾液酸苷的丙胺苷元的可去除保护基团。所得的N-乙酰唾液酸苷是唾液酸结合蛋白（如植物凝集素 MAL II）的新型稳定探针，其与唾液酸中 C7 或 C7 和 C9 处有或没有N-乙酰基的唾液酸 T 抗原强烈结合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01091

文献信息

• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Identification of Living<i>Legionella pneumophila</i>Using Species-Specific Metabolic Lipopolysaccharide Labeling
  作者：Jordi Mas Pons、Audrey Dumont、Grégory Sautejeau、Emilie Fugier、Aurélie Baron、Sam Dukan、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1002/anie.201309072

  日期：2014.1.27

  environmental water samples is necessary to prevent these epidemic events, but the traditional culture‐based detection and identification method requires up to 10 days. Reported herein is a method allowing identification of Legionella pneumophila by metabolic lipopolysaccharide labeling which targets, for the first time, a precursor to monosaccharides that are specifically present within the O‐antigen of

  嗜肺军团菌是一种致病性细菌，与定期爆发有关，其特征是相对较高的死亡率和重要的社会影响。为了防止这些流行病，必须经常监测环境水样中这种细菌的存在，但是传统的基于培养物的检测和鉴定方法需要长达10天的时间。本文报道了一种通过代谢脂多糖标记鉴定嗜肺军团菌的方法，该方法首次靶向特异性存在于细菌O抗原中的单糖前体。这种新方法可以轻松检测活的军团菌肺炎衣原体，而其他军团菌 物种未标记。
• A method for labeling specifically living bacteria comprising the use of modified monosaccharide compounds
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2868750A1

  公开（公告）日：2015-05-06

  The invention relates to a method for labeling specifically living bacteria of a given category of Gram negative bacteria in a sample comprising bacteria, the method comprising the steps of: a) incubating said bacteria of said sample with at least one modified monosaccharide compound comprising a first reactive chemical group capable to react with a second reactive group, so that a monosaccharide residue bearing said first reactive group is incorporated into the polysaccharides of the outer membrane of such bacteria, and b) contacting said modified monosaccharide residue incorporated within the outer membrane of the bacteria, with a labeling molecule comprising a said second reactive group. The said modified monosaccharide compound is a compound having the following formula (I), or a salt thereof: Wherein X can be O, NH or S, R1, R2 and R3 can be independently H, OH, NH2, OH and NH2 being substituted or not by protecting groups thereof, and R4 is H or an alkyl chain in C1 to C4 and at least one of X, R1, R2, R3 and R4 groups being substituted by a said first reactive group R'1.

  本发明涉及一种对包含细菌的样品中特定类别的革兰氏阴性活细菌进行标记的方法，该方法包括以下步骤： a) 将所述样品中的细菌与至少一种改性单糖化合物一起培养，该改性单糖化合物包含能与第二反应基团反应的第一反应化学基团，从而使带有所述第一反应基团的单糖残基结合到这些细菌外膜的多糖中，以及 b) 将细菌外膜中的所述改性单糖残基与包含所述第二反应基团的标记分子接触。 所述改性单糖化合物是具有下式 (I) 的化合物或其盐： 其中，X 可以是 O、NH 或 S，R1、R2 和 R3 可以独立地是 H、OH、NH2，OH 和 NH2 是否被其保护基团取代，R4 是 H 或 C1 至 C4 的烷基链，且 X、R1、R2、R3 和 R4 中至少有一个基团被所述第一反应基团 R'1 取代。
• Method for labeling specifically living and bacteria comprising the use of modified monosaccharide compounds
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US10082509B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The invention relates to a method for labeling specifically living bacteria of a given category of Gram negative bacteria in a sample comprising bacteria, the method including the steps of: a) incubating the bacteria of the sample with at least one modified monosaccharide compound having a first reactive chemical group capable of reacting with a second reactive group, so that a monosaccharide residue bearing the first reactive group is incorporated into the polysaccharides of the outer membrane of such bacteria, and b) contacting the modified monosaccharide residue incorporated within the outer membrane of the bacteria, with a labeling molecule having a second reactive group.

  本发明涉及一种对包含细菌的样品中特定类别的革兰氏阴性活细菌进行标记的方法，该方法包括以下步骤： a) 将样品中的细菌与至少一种具有能与第二反应基团反应的第一反应化学基团的改性单糖化合物一起培养，从而使带有第一反应基团的单糖残基结合到这些细菌外膜的多糖中，以及 b) 将细菌外膜中的改性单糖残基与具有第二反应基团的标记分子接触。
• A METHOD FOR LABELING SPECIFICALLY LIVING BACTERIA COMPRISING THE USE OF MODIFIED MONOSACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP3063288B1

  公开（公告）日：2020-12-02