p-methoxyphenyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside | 1419180-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside
• CAS: 1419180-53-2
• 化学式: C₂₈H₃₂O₇
• 分子量: 480.558
• InChiKey: VSIXUBYSSDVWFX-WRFYMKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silica gel supported sulfuric acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 p-methoxyphenyl β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以对甲氧基苯基糖苷的形式， 从锈果普罗旺斯O34合成与O抗原重复单元有关的四糖和三糖†

  摘要：

  据报道，从Providencia rustigianii O34合成了与O抗原重复单元有关的四糖和三糖。目标寡糖的合成是通过对市售单糖进行合理的保护基操作，然后进行立体选择性糖基化，使用H 2 SO 4-硅胶进行三氯乙亚氨酸盐的活化以及与之结合来实现的。N-碘琥珀酰亚胺 用于硫糖苷活化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22407k
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以对甲氧基苯基糖苷的形式， 从锈果普罗旺斯O34合成与O抗原重复单元有关的四糖和三糖†

  摘要：

  据报道，从Providencia rustigianii O34合成了与O抗原重复单元有关的四糖和三糖。目标寡糖的合成是通过对市售单糖进行合理的保护基操作，然后进行立体选择性糖基化，使用H 2 SO 4-硅胶进行三氯乙亚氨酸盐的活化以及与之结合来实现的。N-碘琥珀酰亚胺 用于硫糖苷活化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22407k

文献信息

• Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of the Lipopolysaccharide from<i>Moritella viscosa</i>Strain M2-226
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Prashant Ranjan Verma、Tanistha Gupta、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328303.2015.1021476

  日期：2015.5.4

  Chemical synthesis of the trisaccharide repeating unit of the lipopolysaccharide from Moritella viscosa strain M2-226 in the form of its p-methoxyphenyl glycoside is reported. The synthesis was accomplished by using rationally protected monosaccharides prepared from commercially available D-glucose, D-glucosamine hydrochloride, and L-fucose. Stereoselective glycosylations were achieved through activation of thioglycosides using NIS and H2SO4-silica.