TBDMS(-4)Rha2Ac3Me(a)-O-C(NH)CCl3 | 138785-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TBDMS(-4)Rha2Ac3Me(a)-O-C(NH)CCl3
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-6-methyl-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 138785-31-6
• 化学式: C₁₇H₃₀Cl₃NO₆Si
• 分子量: 478.873
• InChiKey: XGZQSFZWRQMRPP-RORMEEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TBDMS(-4)Rha2Ac3Me(a)-O-C(NH)CCl3 在 palladium diacetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 I,I,I-triacetoxybenzoiodofuranone 、 三氟化硼乙醚 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-<(6-deoxy-2,4-O,O-bis<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-3-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Halcomb, Randall L.; Boyer, Serge H.; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 314 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 2-O-acetyl-6-deoxy-4-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 TBDMS(-4)Rha2Ac3Me(a)-O-C(NH)CCl3
  参考文献：
  名称：

  Observations in the Chemistry and Biology of Cyclic Enediyne Antibiotics:  Total Syntheses of Calicheamicin γ₁^I and Dynemicin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951560x

文献信息

• Reductive desilanolation as a route to benzonitriles. An application to a concise synthesis of the aromatic sector of calicheamicin
  作者：Steven H. Olson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80006-5

  日期：1994.10

  The TMS-cyanohydrins of quinones undergo reductive desilanolation in the presence of samarium iodide to form hydroxybenzonitriles. Benzoquinone 1 was converted to the hexasubstituted aromatic fragment of calicheamicin 4 by this method.

  醌的TMS-氰醇在碘化sa的存在下进行还原性脱硅醇化反应，形成羟基苄腈。通过该方法将苯醌1转化为加利车霉素4的六取代的芳族片段。