ethyl (S,E)-5,9-dimethyldeca-3,8-dienoate | 216220-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (S,E)-5,9-dimethyldeca-3,8-dienoate
• 英文别名: ethyl (5S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate；5S,9-dimethyldeca-2E,8-dienoic acid ethyl ester；(E)-(S)-5,9-dimethyl-deca-2,8-dienoic acid ethyl ester；ethyl (2E,5S)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate
• CAS: 216220-55-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: HJQZEQINYZFGEK-HJTPGIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E)-5,9-dimethyldeca-3,8-dienoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7S)-7,11-dimethyl-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)dodecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英类化合物对未激活的CH键分子内氧化的区域选择性的研究。

  摘要：

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/jo0347011
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (-)-香茅醛 在 polymer-anchored quaternary trimethylammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到ethyl (S,E)-5,9-dimethyldeca-3,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Assisted horner–Emmons olefination using PASSflow reactors: pure products without purification

  摘要：

  A PASSflow protocol for the 1-Horner-Emmons olefination of aldehydes using polymer-bound hydroxide ions in flow-through reactors is presented which allows preparation of alkenes in very high yield with minimal purification. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00265-2

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Bis(pinacolato)diboron and Dimethylzinc to Acyl-<i>N</i>-methylimidazole Michael Acceptors: A Highly Stereoselective Unified Strategy for 1,3,5,...<i>n</i> (OH, Me) Motif Synthesis
  作者：Jimmy Lauberteaux、Christophe Crévisy、Olivier Baslé、Renata Marcia de Figueiredo、Marc Mauduit、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00479

  日期：2019.3.15

  (OH, Me) motifs based on consecutive copper-catalyzed asymmetric conjugate borylation (ACB) and methylation (ACA) reactions involving α,β-unsaturated 2-acyl-N-methylimidazoles is described. Good yields and high diastereoselectivities have been obtained in ACA and ACB reactions for both matched and mismatched pairs as illustrated in the synthesis of syn/anti and anti/anti (Me, OTBS, Me) and (OH, OTBS

  为建设一个统一的策略流行1,3,5，... Ñ（OH，Me）的基序基于连续铜催化不对称共轭硼化（ACB）和涉及α，β -不饱和的甲基化（ACA）反应2-描述了酰基-N-甲基咪唑。在ACA和ACB反应中，对于匹配对和错配对，都获得了高收率和高非对映选择性，如合成syn / anti和anti / anti（Me，OTBS，Me）和（OH，OTBS，Me）基序所示。
• Synthetic Studies toward the Total Synthesis of Tautomycetin
  作者：Danilo Pereira de Sant’Ana、Celso de Oliveira Rezende Júnior、Jean-Marc Campagne、Luiz Carlos Dias、Renata Marcia de Figueiredo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01712

  日期：2019.10.4

  The studies culminating in the synthesis of two large subunits of tautomycetin are described. The first one, fragment C1-C12 that has an anti-1,3-dimethyl system and a terminal diene unit, was accomplished in 10 linear steps in 7.4% overall yield. The second one, fragment C13-C25 which bears the sensitive anhydride framework and the majority of the stereogenic centers, was prepared in 13 linear steps

  描述了最终合成互变霉素的两个大亚基的研究。第一个片段，具有抗1,3-二甲基系统和末端二烯单元的片段C1-C12，以10个线性步骤完成，总收率为7.4％。第二个片段C13-C25片段带有敏感的酸酐骨架和大多数立体异构中心，是通过13个线性步骤（最长的序列）以8％的总收率制备的。在所使用的关键转化中，可以列举出区域选择性的环氧化物开环，Pd催化的末端炔与受体炔的加成，Mukaiyama羟醛反应，Yamaguchi酯化和自制的温和二酯化。选择的策略可以为几种重要的中间体提供良好的收率，立体选择性，重现性和可扩展性。
• Cyclohexanediol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05969190A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The compound, (E)-(1R,3R)-5-[(R)-11-hydroxy-7,11-dimethyl-dodec-2-enylidene]-cyclohexane -1,3-diol of the formula I: ##STR1## is useful in the treatment or prevention of hyperproliferative skin diseases, particularly psoriasis, basal cell carcinomas, disorders of keratinization and keratosis; or for reversing the conditions associated with photodamage.

  化合物(E)-(1R,3R)-5-[(R)-11-羟基-7,11-二甲基-十二烯基亚甲基]-环己烷-1,3-二醇，式子为I：##STR1##可用于治疗或预防过度增生性皮肤疾病，特别是银屑病、基底细胞癌、角化症和角化过程紊乱；或逆转与光损伤相关的病症。
• 10.1021/jacs.4c02497
  作者：Lyu, Xiang、Jung, Hoimin、Kim, Dongwook、Chang, Sukbok

  DOI：10.1021/jacs.4c02497

  日期：——

  compounds to afford valuable chiral β-amino acid derivatives (up to >99:1 e.r.) using dioxazolones as a robust amino source. A wide range of alkyl-substituted olefins conjugated to esters, amides, thioesters, and ketones were successfully amidated at the β-position with excellent enantioselectivity for the first time. Combined experimental and computational mechanistic studies supported our working hypothesis

  我们在此描述了容易获得的α,β-不饱和羰基化合物的镍催化形式加氢酰胺化，以使用二恶唑酮作为强大的氨基源提供有价值的手性β-氨基酸衍生物（高达>99:1 er）。首次成功地将多种与酯、酰胺、硫酯和酮共轭的烷基取代烯烃在 β 位进行酰胺化，并具有优异的对映选择性。实验和计算机制相结合的研究支持了我们的工作假设，即不饱和羰基底物的这种非常规的 β-酰胺化可归因于由二恶唑酮前体原位生成的 (酰胺基)(Cl)Ni II中间体的极性匹配迁移烯烃插入。
• Citrusosides A−D and Furanocoumarins with Cholinesterase Inhibitory Activity from the Fruit Peels of <i>Citrus hystrix</i>
  作者：Juthamanee Youkwan、Somyote Sutthivaiyakit、Pakawadee Sutthivaiyakit

  DOI：10.1021/np100531x

  日期：2010.11.29

  Four new compounds, citrusosides A-D (1-4), and 15 known compounds were isolated from the hexanes and CH2Cl2 extracts of the peels of Citrus hystrix fruits. Compound 1 is a 1-O-isopropyl-6-O-beta-D-glucopyranosyl ester of 5 '',9 ''-dimethyl-2 '',8 ''-decadienoic acid. Compounds 2-4 possess a 1-O-isopropyl-beta-D-glucopyranosyl and a dihydroxyprenylfuranocoumarin moiety conjugated to the 3-hydroxy-3-methylglutaric acid as diesters. Several furanocoumarins were evaluated for their cholinesterase inhibitory activity. (R)-(+)-6'-Hydroxy-7'-methoxybergamottin, (R)-(+)-6',7'-dihydroxybergamottin, and (+)-isoimparatorin showed IC50 values of 11.2 +/- 0.1, 15.4 +/- 0.3, and 23 +/- 0.2 mu M. respectively. Bioassay results indicated that the presence of a dioxygenated geranyl chain in the test compounds is crucial for the inhibitory activity.