1-(1,3-苯并二氧代-5-基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 | 306935-39-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1,3-苯并二氧代-5-基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
• 中文别名: 1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• CAS: 306935-39-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₄
• mdl: MFCD01570563
• 分子量: 260.169
• InChiKey: FDLJUCOQPAGQNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧代-5-基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮 、 1,3-脱氢金刚烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(1-adamantyl)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Adamantyl-containing fluorinated 1,3-diketones

  摘要：

  A convenient one-step procedure has been developed for the synthesis of fluorine-containing 2-(adamant-1-yl)-1,3-diketones by reaction of fluorinated 1,3-diketones with 1,3-dehydroadamantane. The products can be used as starting Compounds for the preparation of new fluorinated adamantyl-containing heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428008080083
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(1,3-苯并二氧代-5-基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  三组分级联反应合成1，5-二酮

  摘要：

  已经开发了由容易获得的N，N-二环己基甲胺，1,3-二羰基化合物和三氟甲基β-二酮温和而有效地级联合成1,5-二酮的方法。该级联反应通过氧化/曼尼希反应/ Cope消除/迈克尔加成/复古克莱森反应序列发生，并在一锅中形成多个CC键。另外，在1，3-二羰基化合物与三氟甲基β-二酮之间的反应中实现了出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500691

文献信息

• Exploiting the Facile Release of Trifluoroacetate for the α-Methylenation of the Sterically Hindered Carbonyl Groups on (+)-Sclareolide and (−)-Eburnamonine
  作者：Mark V. Riofski、Jinu P. John、Mary M. Zheng、Julia Kirshner、David A. Colby

  DOI：10.1021/jo102114f

  日期：2011.5.20

  applied this method to produce semisynthetic derivatives of the natural products (+)-sclareolide and (−)-eburnamonine, in which the carbonyl group is proximal to bulky functional groups. Mechanistic insight is also provided from a time course of 19F NMR. Biological evaluation of the natural-product-derived enones led to the identification of a derivative of (−)-eburnamonine with significant cytotoxicity

  报道了一种用于羰基的α-甲基化的有效方法，并且该转化通过在烯烃形成过程中容易地消除三氟乙酸盐来完成。该方法代表了在空间障碍情况下对现有方案的改进，并且我们已经证明了该方法在一系列酮，内酰胺和内酯中的实用性。此外，我们已经应用此方法生产了天然产物（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱的半合成衍生物，其中羰基基团靠近庞大的官能团。还提供19分钟的时间过程的机械洞察力1 H NMR。对天然产物衍生的烯酮的生物学评估导致鉴定出在耐药MDA-MB-231乳腺癌细胞中具有显着细胞毒性（LC 50 = 14.12μM）的（-）-氨丁胺衍生物。
• Design, synthesis and evaluation of a series of novel long-acting dipeptidyl peptidase-4 inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Chao Lin、Ying Kong、Furong Wang、Rong Rong、Xiangping Li、Rensong Xiao、Ziqi Wu、Qiuyan Zhang、Lin Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105767

  日期：2022.6

  needed to be developed. Dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4) inhibitors are becoming increasingly important in the T2DM treatment due to the favorable properties. In the present study, a series of new substituted dihydropyrido [4′,3′:3,4] pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-9(10H)-yl)-2-(2,5-difluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-3-amine were designed and synthesized as potent DPP-4 inhibitors. All compounds were characterized

  2型糖尿病（T2DM）是全世界最流行的慢性疾病之一。为了提高患者的依从性，需要开发长效降糖药物。由于有利的特性，二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂在 T2DM 治疗中变得越来越重要。在本研究中，一系列新的取代二氢吡啶并[4',3':3,4]吡唑并[1,5-a]嘧啶-9(10H)-yl)-2-(2,5-二氟苯基)四氢-2H-pyran-3-amine 被设计和合成为有效的 DPP-4 抑制剂。所有化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行了表征，并在体外进行了评估. 抑制活性范围为 0.43 至 12.70 μM，而阳性对照（omarigliptin）对 Caco-2 细胞中 DPP-4 的抑制活性为 3.63 μM。然后在大鼠中进行药代动力学研究，最终选择化合物6c进行进一步研究，因为它具有更好的药代动力学特征。此外，化合物6c的临床前药理学研究显示出非凡的体内功
• COMPOSITIONS AND PROCESSES OF PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：Colby David A.

  公开号：US20140039182A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to compositions, for example, the DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt, and processes of preparing and using the same for the modification of chemical compounds via the release of trifluoroacetate. The DBU/Hexafluoroacetone hydrate salt can perform trifluoromethylation reactions on chemical compounds, such as carbonyl group-containing compounds.

  本发明涉及组合物，例如DBU/六氟丙酮水合物盐，以及制备和使用该组合物通过三氟乙酸的释放来修饰化合物的过程。DBU/六氟丙酮水合物盐可以对化合物进行三氟甲基化反应，例如含羰基的化合物。
• Synthesis of polysubstituted phenols via [3+3] condensation reaction from tricarbonyl compounds and readily available enaminones, cinnamaldehydes or arylformyl trifluoroacetones
  作者：Yaoluo Hu、Zixuan Wang、Jiachen Xiang、Jintian Ma、Renshun Lin、Jungang Wang、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133124

  日期：2022.12

  An intermolecular [3 + 3] condensation reaction to synthesize polysubstituted phenols from tricarbonyl compounds and readily available enaminones has been developed. Replacing enaminones with cinnamaldehydes or benzoyl trifluoroacetones, we can also obtain similar polysubstituted phenol skeleton, which enriches the method of these compounds.

  已经开发了分子间 [3 + 3] 缩合反应，从三羰基化合物和容易获得的烯胺酮合成多取代酚。用肉桂醛或苯甲酰三氟丙酮代替烯胺酮，也可以获得类似的多取代酚骨架，丰富了这些化合物的制备方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01364
  作者：Yang, Dong-Sheng、Chen, Xiang-Long、Wu, Chun-Yan、Tang, Bo-Cheng、Xiao, Yong-Cheng、Wu, Yan-Dong、Wu, An-Xin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01364

  日期：——

  An unconventional [1 + 1 + 1 + 1 + 1 + 1] annulation process was developed for the construction of β,β-dithioketones by merging C–C and C–S bond cleavage. In this reaction, rongalite concurrently served as triple C1 units, dual sulfur(II) synthons, and a reductant for the first time. Mechanism investigation indicated that the reaction involved the self-mediated valence state change of rongalite. By

  开发了一种非常规的[1 + 1 + 1 + 1 + 1 + 1]成环工艺，通过合并C-C和C-S键断裂来构建β,β-二硫酮。在此反应中，雕白粉首次同时充当三C1单元、双硫(II)合成子和还原剂。机理研究表明该反应涉及雕白粉自介导的价态变化。通过执行这种经济的步骤，可以在温和且简单的条件下实现具有挑战性的C 5取代的1,3-二噻烷的构建。