3-but-3-ynyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione | 82478-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-but-3-ynyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione
• CAS: 82478-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: MTTHAMDUHFEEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-but-3-ynyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 7-aza-tricyclo<5.4.0.0^2.5>undecane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  受阻α-酰基亚胺离子的烯烃环化

  摘要：

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85067-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氮杂双环[3.2.0]-2,4-庚二酮 、 3-丁炔-1-醇 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到3-but-3-ynyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  受阻α-酰基亚胺离子的烯烃环化

  摘要：

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85067-9

文献信息

• Olefin cyclisations of hindered α-acyliminium ions
  作者：B.P. Wijnberg、W.N. Speckamp、A.R.C. Oostveen

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85067-9

  日期：1982.1

  imides 2 and 4. HCOOH-Cyclisation of the hydroxylactams affords polycyclic piperidines through stereoselective α-acyliminium ring closure. Concomitant synchronous and stepwise cyclisation pathways are operative in the anti-periplanar addition of tertiary α-acyliminium ions to Me substituted olefins 8c and 11c.

  立体控制的NaBH 4 / H⊕-还原3,4-顺式-双取代的N-烯基酰亚胺1-5导致仲羟基内酰胺。叔羟基内酰胺是通过将MeMgCl加到酰亚胺2和4中形成的。羟基内酰胺的HCOOH环化通过立体选择性α-酰基亚胺闭环提供多环哌啶。伴随的同步和逐步环化途径在叔α-酰基亚胺离子反平面添加到Me取代的烯烃8c和11c中起作用。