(Z)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enal | 28290-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enal
• CAS: 28290-33-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CBFKOFHSLJWZGL-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enal 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以25%的产率得到(Z)-latia luciferin
  参考文献：
  名称：

  Latia荧光素类似物的生物发光活性

  摘要：

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00639-0
• 作为产物：
  描述：

  trans-Monocyclo-farnesol,(trans-3-Methyl-5-<2,6,6-trimethyl-cyclohexenyl-(1)>-penten-(2)-ol-(1)) 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(Z)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Latia荧光素类似物的生物发光活性

  摘要：

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00639-0

文献信息

• Bioluminescence in the Limpet-Like Snail,<i>Latia neritoides</i>
  作者：Yoshihiro Ohmiya、Satoshi Kojima、Mitsuhiro Nakamura、Haruki Niwa

  DOI：10.1246/bcsj.78.1197

  日期：2005.7

  Latia neritoides is a small limpet-like snail that produces a bright green bioluminescence; it is found only in New Zealand streams. The light-emitting system is unique. Although Latia bioluminescence has been studied since 1880, its mechanism is unclear. Shimomura and Johnson clarified the elements of the mechanism, including the structures of luciferin and luciferase, in 1968. However, neither the emitter nor the mechanism of the excited state of luciferin has been determined. We studied molecular mechanisms to clarify the characteristics of luciferin and luciferase and to produce a new application for this system.

  Latia neritoides 是一种能发出亮绿色生物荧光的小型帽贝状蜗牛；它只出现在新西兰的溪流中。它的发光系统非常独特。虽然自 1880 年以来就有人对拉蒂亚生物发光进行了研究，但其机理尚不清楚。1968 年，下村（Shimomura）和约翰逊（Johnson）阐明了该机制的要素，包括荧光素和荧光素酶的结构。然而，荧光素激发态的发射体和机制均未确定。我们研究了分子机制，以阐明荧光素和荧光素酶的特性，并为这一系统开发出新的应用。
• Zeolite NaY-Promoted Cyclization of Farnesal:  A Short Route to Nanaimoal
  作者：Constantinos Tsangarakis、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo7024527

  日期：2008.4.1

  The sesquiterpene nanaimoal was synthesized in 21% overall yield and in a biomimetic manner. As a key step, the acid-catalyzed cyclization of farnesal under zeolite NaY confinement conditions was used. The intrazeolite cyclization of farnesal affords as major product a double-bond isomer of nanaimoal, via a novel diastereoselective tandem 1,5-diene cyclization/Prins-type reaction.