tert-butyl (3-((3R,3aR,6S,8aS)-5-(3-aminopropyl)-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-oxo-6-(palmitamidomethyl)octahydro-1H-isoxazolo[4,3-c]azepin-1-yl)propyl)carbamate | 1603836-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (3-((3R,3aR,6S,8aS)-5-(3-aminopropyl)-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-oxo-6-(palmitamidomethyl)octahydro-1H-isoxazolo[4,3-c]azepin-1-yl)propyl)carbamate
• CAS: 1603836-52-7
• 化学式: C₅₅H₁₀₃N₇O₁₀Si₂
• 分子量: 1078.63
• InChiKey: NEAVKWNWPFOCOM-NIWNQSPFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  208.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((3R,3aR,6S,8aS)-5-(3-aminopropyl)-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-oxo-6-(palmitamidomethyl)octahydro-1H-isoxazolo[4,3-c]azepin-1-yl)propyl)carbamate 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4S-{(1R,4S,7S,10R)-8-N-(3-aminopropyl)-3,8-diaza-3-N-(3-guanidinopropyl)-9-oxa-2-oxo-4-palmitoylaminobicylo[5,3,0]decan-10-yl}-1-deoxy-1-(uracil-1-yl)-β-D-erythro-furanose
  参考文献：
  名称：

  脂核苷类抗生素的功能导向合成

  摘要：

  以功能为导向的一类脂核苷类抗生素的合成是通过合理简化的方法进行研究的，该研究以先前对卡普拉霉素和壁霉素的构效关系研究为指导，以解决与其分子复杂性相关的问题。设计了内酰胺稠合异恶唑烷支架，并通过烯基硝酮的分子内 1,3-偶极环加成构建了一组多样化的内酰胺稠合异恶唑烷衍生物。几种类似物对一系列革兰氏阳性耐药细菌病原体表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400140
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-叠氮基-丙胺 在 platinum(IV) oxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三甲胺盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.67h， 生成 tert-butyl (3-((3R,3aR,6S,8aS)-5-(3-aminopropyl)-3-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-oxo-6-(palmitamidomethyl)octahydro-1H-isoxazolo[4,3-c]azepin-1-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂核苷类抗生素的功能导向合成

  摘要：

  以功能为导向的一类脂核苷类抗生素的合成是通过合理简化的方法进行研究的，该研究以先前对卡普拉霉素和壁霉素的构效关系研究为指导，以解决与其分子复杂性相关的问题。设计了内酰胺稠合异恶唑烷支架，并通过烯基硝酮的分子内 1,3-偶极环加成构建了一组多样化的内酰胺稠合异恶唑烷衍生物。几种类似物对一系列革兰氏阳性耐药细菌病原体表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400140