hiban-14α-ol | 20046-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hiban-14α-ol
• 英文别名: Hibaol
• CAS: 20046-44-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: JTLWKHYHRPKKSV-MCHXDPIISA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  377.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hiban-14α-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Hiban-14-on
  参考文献：
  名称：

  Cationic cyclization of bicyclic diterpenes

  摘要：

  Manool和agathadiol在甲酸中环化成13-表异构的pimara-8,15-二烯和14α-羟基hibane衍生物。这些结果的机理和生物合成意义与其他涉及四环二萜中阳离子的研究相关。相关三环和四环二萜的核磁共振光谱已记录。

  DOI：

  10.1139/v68-186
• 作为产物：
  描述：

  13-表泪杉醇; 13-表迈诺醇 生成 hiban-14α-ol
  参考文献：
  名称：

  源自Manol的二萜碳氢化合物及相关产品

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680000140

文献信息

• Cationic rearrangements and cyclizations of diterpenoid olefins
  作者：S.F. Hall、A.C. Oehlschlager

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93657-9

  日期：1972.1

  The biogenesis of tetracarbocyclic diterpenes is considered to involve cyclisation via a bicyclic C-13 carbonium ion. This species has been generated in vitro from manool and Δ13-manool and found to give, in refluxing acetic acid, a 1:1 mixture of Δ13-manool acetate and olefins. The latter consisted mainly of labdatrienes with smaller amounts of three classes of cyclized products. Ring closure between

  四碳环二萜的生物发生被认为涉及通过双环C-13碳鎓离子进行环化。本种已经产生在体外从manool和Δ 13 -manool，发现得到，在回流的乙酸中，1：Δ的1:1混合物13 -manool乙酸和烯烃。后者主要由拉达三烯和少量三类环化产物组成。C-13和C-17之间环合，得到三环α -乙烯基异海松和β-乙烯基海松Δ大致等量7，Δ 8和Δ 8（14）二烯与主链重排产物。发现每个二烯在反应条件下是稳定的，表明主链重排是通过迁移功能沿着分子主链的转移而发生的，而没有中间烯烃的参与。第三种类型的环化产物是一种新的环辛-1,5-二烯，我们称其为8,13- Burnabadiene，是通过C-15和C-17之间的环化作用生成的。
• Cyclization and rearrangements of diterpenoids—I
  作者：P.F. Vlad、N.D. Ungur、M.N. Koltsa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90900-7

  日期：1983.1
• Tatarova, L. U.; Ungur, N. D.; Barba, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1123 - 1127
  作者：Tatarova, L. U.、Ungur, N. D.、Barba, A. N.、Gatilov, Yu. B.、Korchagina, D. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——