(R)-5-((3R,5R,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6,7-Triacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-hexanoic acid | 125380-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-5-((3R,5R,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6,7-Triacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-hexanoic acid
• CAS: 125380-56-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₈
• 分子量: 548.717
• InChiKey: CQTYMNWPPACRTL-GBSJOXGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((3R,5R,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6,7-Triacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-hexanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3α,6β,7α,26-tetraacetoxy-27-nor-5β-cholestan-25-one
  参考文献：
  名称：

  西印度海牛胆汁中5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的合成和新型胆汁醇-α-三苯三酚的鉴定。

  摘要：

  为了确定西印度海牛的主要胆汁醇α-三苯三酚的结构，进行了5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的化学合成。通过Arndt-Eistert反应将3α-羟基-5β-chol-6-en-24-oic的链延长以形成3α-羟基-26,27-dinor-5 beta-cholest-6-en -25-油酸。通过δ6-双键的1，2-乙二醇形成，将不饱和C 25胆汁酸转化为3α，6β，7α-三羟基-25-homo-5β-cholan-25-oic酸。然后通过依次用亚硫酰氯，重氮甲烷和乙酸连续处理，将三羟基C25胆汁酸的乙酰化衍生物转化为3α，6β，7α，26-四乙酰氧基-27-nor-5β-胆甾醇-25-。 。25-氧代化合物与甲基碘化镁的格利雅（Grignard）反应得到所需的胆汁醇，5β-胆甾烷-3α，6β，7α，25、26-戊醇。通过与合成的五羟基胆汁醇的直接比较，确定天然存在的α-三苯甲酚

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1852
• 作为产物：
  描述：

  α-formoxy-25-diazo-26,27-dinor-5β-cholestan-24-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (R)-5-((3R,5R,6S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3,6,7-Triacetoxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  西印度海牛胆汁中5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的合成和新型胆汁醇-α-三苯三酚的鉴定。

  摘要：

  为了确定西印度海牛的主要胆汁醇α-三苯三酚的结构，进行了5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的化学合成。通过Arndt-Eistert反应将3α-羟基-5β-chol-6-en-24-oic的链延长以形成3α-羟基-26,27-dinor-5 beta-cholest-6-en -25-油酸。通过δ6-双键的1，2-乙二醇形成，将不饱和C 25胆汁酸转化为3α，6β，7α-三羟基-25-homo-5β-cholan-25-oic酸。然后通过依次用亚硫酰氯，重氮甲烷和乙酸连续处理，将三羟基C25胆汁酸的乙酰化衍生物转化为3α，6β，7α，26-四乙酰氧基-27-nor-5β-胆甾醇-25-。 。25-氧代化合物与甲基碘化镁的格利雅（Grignard）反应得到所需的胆汁醇，5β-胆甾烷-3α，6β，7α，25、26-戊醇。通过与合成的五羟基胆汁醇的直接比较，确定天然存在的α-三苯甲酚

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1852