4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-1-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene | 1245550-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-1-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene
• 英文别名: ethyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1245550-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: HKAWGDDWYGETOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-1-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以57%的产率得到methyl 3-benzyl-5-phenyl-3H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的氮杂乙烯基偶氮甲磺酸叶立德的1，5-电动环化一锅合成咪唑-4-羧酸酯。

  摘要：

  通过微波辅助1,2-二氮杂-1,3-二烯衍生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺的1,5-电环合成了功能不同的咪唑-4-羧酸酯。用伯脂族或芳族胺处理1,2-二氮杂-1,3-二烯，并在醛存在下进行微波辐射。通过一锅多组分方法以高收率制备了3-烷基-和3-芳基咪唑-4-羧酸酯。在C-2，N-3和C-5处取代基的调节是可能的，并且当使用低聚甲醛时获得了2-未取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000434
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 、 磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以56%的产率得到4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-1-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaza-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的氮杂乙烯基偶氮甲磺酸叶立德的1，5-电动环化一锅合成咪唑-4-羧酸酯。

  摘要：

  通过微波辅助1,2-二氮杂-1,3-二烯衍生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺的1,5-电环合成了功能不同的咪唑-4-羧酸酯。用伯脂族或芳族胺处理1,2-二氮杂-1,3-二烯，并在醛存在下进行微波辐射。通过一锅多组分方法以高收率制备了3-烷基-和3-芳基咪唑-4-羧酸酯。在C-2，N-3和C-5处取代基的调节是可能的，并且当使用低聚甲醛时获得了2-未取代的咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000434

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrroles via Catalyst- and Solvent-Free Sequential Three-Component Enamine−Azoene Annulation
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/jo200287k

  日期：2011.4.15

  A new and efficient synthesis of polysubstituted pyrroles by a sequential one-pot three-component reaction between primary aliphatic amines, active methylene compounds, and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) is reported. The reactions were performed without catalyst and under solvent-free conditions with complete control of pathway selectivity. Notably, the ready availability of the starting materials and

  通过伯脂肪胺，活性亚甲基化合物和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）之间的顺序单锅三组分反应，已报道了一种新的高效合成多取代吡咯的方法。反应在没有催化剂的情况下且在无溶剂的条件下进行，并且完全控制了途径的选择性。值得注意的是，原料的易得性以及反应和后处理的高度实用性使该方法成为获得未知的多取代吡咯的有吸引力的补充方法。
• 1,3,5-Trisubstituted and 5-Acyl-1,3-Disubstituted Hydantoin Derivatives via Novel Sequential Three-Component Reaction
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Simona Nicolini、Francesca Romana Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1021/ol102664n

  日期：2011.2.4

  Intramolecular ring closure of the asymmetric urea derivatives so formed allows for a selectively substituted hydantoin ring to be obtained. The hydrazone side chain introduced by the conjugated heterodiene system at the 5-position of the heterocycle represents a valuable functionality for accessing novel 5-acyl derivatives difficult to obtain by other methods.

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）作为迈克尔受体与伯胺反应，得到与异氰酸酯原位偶联的α-氨基hydr衍生物。如此形成的不对称脲衍生物的分子内闭环使得能够获得选择性取代的乙内酰脲环。由共轭杂二烯体系在杂环的5-位引入的side侧链代表了一种有价值的官能团，可用于获得难以通过其他方法获得的新型5-酰基衍生物。
• One-Pot Synthesis of Imidazole-4-Carboxylates by Microwave-Assisted 1,5-Electrocyclization of Azavinyl Azomethine Ylides
  作者：Lisa Preti、Orazio A. Attanasi、Emilia Caselli、Gianfranco Favi、Claudia Ori、Paolo Davoli、Fulvia Felluga、Fabio Prati

  DOI：10.1002/ejoc.201000434

  日期：2010.8

  Diversely functionalized imidazole-4-carboxylates were synthesized by microwave-assisted 1,5-eletrocyclization of 1,2-diaza-1,3-diene-derived azavinyl azomethine ylides. 1,2-Diaza-1,3-dienes were treated with primary aliphatic or aromatic amines and subjected to microwave irradiation in the presence of aldehydes. 3-Alkyl- and 3-arylimidazole-4-carboxylates were prepared in good yields through a one-pot

  通过微波辅助1,2-二氮杂-1,3-二烯衍生的氮杂乙烯基偶氮甲亚胺的1,5-电环合成了功能不同的咪唑-4-羧酸酯。用伯脂族或芳族胺处理1,2-二氮杂-1,3-二烯，并在醛存在下进行微波辐射。通过一锅多组分方法以高收率制备了3-烷基-和3-芳基咪唑-4-羧酸酯。在C-2，N-3和C-5处取代基的调节是可能的，并且当使用低聚甲醛时获得了2-未取代的咪唑。