axisonitrile-3 | 68974-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: axisonitrile-3
• 英文别名: Axisonitrile 3 [C16H25N]；(5S,6R,9S,10R)-10-isocyano-3,6-dimethyl-9-propan-2-ylspiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 68974-35-6
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 231.381
• InChiKey: CLJZNXABBGEKKI-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  axisonitrile-3 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以19.5 mg的产率得到axamide-3
  参考文献：
  名称：

  来自泰国海洋海绵Halichondria sp。的含氮倍半萜

  摘要：

  五个含氮的倍半萜，具有异腈[（-）-轴腈-3]，甲酰胺[（+）-ax酰胺-3，a酰胺-2和（3 S *，5 R *，6 R *，9 R *）-3 -formamido-1（10）-cadinene]和胺[（-）-halichamine]官能团从泰国海洋海绵Halichondria中分离出来sp。，以及两种类固醇麦角固醇和麦角固醇过氧化物。（−）-Axisonitrile-3是首次从天然来源中分离出来，而（+）-axamide-3和（-）-halichamine是新的代谢产物。根据它们的光谱数据和化学转化来阐明这些化合物的结构。测试了所有倍半萜对六种癌细胞系（HeLa，HuCCA-1，A549，MOLT-3，HepG2，MDA-MB231）的细胞毒活性。只有（-）-axisonitrile-3对HepG2细胞系表现出强活性，IC 50值为1.3μM 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.094
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化钾 、 18-冠醚-6 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 axisonitrile-3
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-axisonitrile-3. An application of the reductive ring opening of vinylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00493a054

文献信息

• Axisonitrile-3, axisothiocyanate-3 and axamide-3. Sesquiterpenes with a novel spiro[4,5]decane skeleton from the sponge Axinella cannabina
  作者：B. Di Blasio、E. Fattorusso、S. Magno、L. Mayol、C. Pedone、C. Santacroce、D. Sica

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80065-8

  日期：1976.1

  Axisonitrile-3 from the marine sponge Axinella cannabina has been shown, on the basis of chemical and spectral data and by single-crystal 3-dimensional X-ray diffraction study, to be 1. Axisonitrile-3 was found to be a sesquiterpene isonitrile with a novel carbon skeleton (“spiroaxane”). From the same sponge, axisothiocyanate-3 (2) and axamide-3 (3), closely related to 1, have been also isolated and

  在化学和光谱数据的基础上，通过单晶3维X射线衍射研究显示，来自海洋海绵Axinella canabina的Axisonitrile-3为1。发现Axisonitrile-3是具有新型碳骨架的倍半萜异腈（“螺氧烷”）。还从同一海绵中分离了与1密切相关的轴硫氰酸3（2）和轴酰胺3（3），并确定了它们的结构。