(1R,7S)-5,8,8-trimethyl-4-oxabicyclo[5.1.0]octan-3-one | 135540-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,7S)-5,8,8-trimethyl-4-oxabicyclo[5.1.0]octan-3-one
• CAS: 135540-06-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ANLJAQOLOPTIRX-ZHFSPANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S)-5,8,8-trimethyl-4-oxabicyclo[5.1.0]octan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 quinolinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 cis-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-1-acetonylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Dhillon, Ranjit S; Gautam, Veena K; Singh, Swaranjit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 574 - 578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,7S)-5,8,8-trimethyl-4-oxabicyclo[5.1.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于醇类选择性氧化的金刚烷金刚烷型硝基氧自由基催化剂的开发

  摘要：

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。

  DOI：

  10.1021/jo502426p

文献信息

• 9-azanoradamantane N—oxyl compound and method for producing same, and organic oxidation catalyst and method for oxidizing alcohols using 9-azanoradamantane N—oxyl compound
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US09114390B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化初级醇，在环境友好条件下进行。有机氧化催化剂具有氧原子与氮原子结合在氮杂诺伦烷骨架的位置1和5上至少一个烷基团。氧化催化剂在初级醇的选择性氧化反应中比现有氧化催化剂TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。这种DMN-AZADO可以应用于对初级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农药、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。
• 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, AND ORGANIC OXIDATION CATALYST AND METHOD FOR OXIDIZING ALCOHOLS USING 9-AZANORADAMANTANE N-OXYL COMPOUND
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150031887A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  An organocatalyst for oxidizing alcohols in which a primary alcohol is selectively oxidized in a polyol substrate having a plurality of alcohols under environmentally-friendly conditions. The organic oxidation catalyst has an oxygen atom bonded to a nitrogen atom of an azanoradamantane skeleton and at least one alkyl group at positions 1 and 5. The oxidation catalyst has higher activity than TEMPO, which is an existing oxidation catalyst, in the selective oxidation reaction of primary alcohols, and better selectivity than AZADO and 1-Me-AZADO. This DMN-AZADO can be applied to the selective oxidation reaction of primary alcohols that contributes to shortening the synthesizing process for pharmaceuticals, pharmaceutical raw materials, agricultural chemicals, cosmetics, organic materials, and other such high value-added organic compounds.

  一种有机催化剂，用于在具有多个醇的多元醇基质中选择性氧化一级醇，以环保条件进行。有机氧化催化剂具有氮杂莫来烷骨架的氧原子与氮原子结合，并且在1和5位置至少有一个烷基基团。在一级醇的选择性氧化反应中，该氧化催化剂比现有的TEMPO具有更高的活性，并且比AZADO和1-Me-AZADO具有更好的选择性。该DMN-AZADO可应用于一级醇的选择性氧化反应，有助于缩短制药、制药原料、农业化学品、化妆品、有机材料等高附加值有机化合物的合成过程。
• US9114390B2
  申请人：——

  公开号：US9114390B2

  公开（公告）日：2015-08-25