3'-Deoxy-2',3'-didehydro-5'-O-(4-methoxyphenyl)-3'-methylthymidine | 137704-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3'-Deoxy-2',3'-didehydro-5'-O-(4-methoxyphenyl)-3'-methylthymidine
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137704-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: UDPHRDXKRCYBHW-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Deoxy-2',3'-didehydro-5'-O-(4-methoxyphenyl)-3'-methylthymidine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以55%的产率得到3'-C-methyl-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Deoxy-2′,3′-didehydro-3′-methylthymidine. A Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  从1,2-O-异丙基撑基α-D-木糖呋喃糖开始，描述了一种合成支链3′-脱氧-2′,3′-二去氢核苷的多功能方法，并以3′-脱氧-2′,3′-二去氢胸苷（d4T）的类似物作为实例。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26969
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-5-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-erythro-pentofuranose-3-ulose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Amberlite resin IRN 77 (H⁺) 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3'-Deoxy-2',3'-didehydro-5'-O-(4-methoxyphenyl)-3'-methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Deoxy-2′,3′-didehydro-3′-methylthymidine. A Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  从1,2-O-异丙基撑基α-D-木糖呋喃糖开始，描述了一种合成支链3′-脱氧-2′,3′-二去氢核苷的多功能方法，并以3′-脱氧-2′,3′-二去氢胸苷（d4T）的类似物作为实例。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26969

文献信息

• CREZNESKI, CTANISLAS;EZZITOUNI, ABDALLAH;KRAUSZ, PIERRE, SYNTHESIS,(1990) N, C. 651-653
  作者：CREZNESKI, CTANISLAS、EZZITOUNI, ABDALLAH、KRAUSZ, PIERRE

  DOI：——

  日期：——