| 1044221-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1044221-76-2
• 化学式: C₉₆H₁₅₆N₁₂O₁₆
• 分子量: 1734.37
• InChiKey: HKEWSGXYUXSFOC-OUMZVWIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.24
• 重原子数：
  124.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  407.6
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S,2''S,2'''S)-2,2',2'',2'''-((((2S,4S,6S,8S)-14,16,34,36,54,56,74,76-octahydroxy-2,4,6,8-tetraisobutyl-1,3,5,7(1,3)-tetrabenzenacyclooctaphane-15,35,55,75-tetrayl)tetrakis(methylene))tetrakis(azanediyl))tetrakis(N,4-dimethylpentanamide) 、 叔丁基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C4-对称固有手性间苯二酚 [4] 芳烃中的手性“冻结”氢键：核磁共振、X 射线、圆二色性和理论研究

  摘要：

  通过改进的曼尼希反应和随后的 N-取代反应合成了手性 C4 对称间苯二酚，在上缘被 l-氨基酸衍生物取代。这种类型的化合物 (5a-e) 可以两种相对稳定的固有手性 C4 对称构象 (M) 和 (P) 存在，通过形成氢键接缝而稳定。然而，由于非对映体的偏好，氨基酸取代的间苯二酚表现出相当多的非对映体过量，用于诱导构象固有手性（高达 ≥ 95 %）。相对缓慢的交换允许通过 NMR (ROESY) 和 X 射线分析的组合应用来确定氢键闭环的方向。还可以将绝对构象与在 CD 光谱（溶液和固态）中间苯二酚发色团内的跃迁观察到的棉花效应的符号相关联。模型化合物的 ab initio 计算（TDDFT/B3LYP/DZVP 和 TDDFT/CAMB3LYP/6-31++G*）表明，间苯二酚中氢键的手性排列可以产生显着的 CD 效应，这些效应被激子耦合放大。然而，也表明相邻的脲、酰胺或苯基对电跃迁偶极子

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800247