1,2-O-Isopropylidene-5-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-erythro-pentofuranose-3-ulose | 137704-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-O-Isopropylidene-5-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-erythro-pentofuranose-3-ulose
• 英文别名: (3aR,5R,6aS)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 137704-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: YCKGRSJVQOYTHP-MRVWCRGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C
• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-5-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-erythro-pentofuranose-3-ulose 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Amberlite resin IRN 77 (H⁺) 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3'-Deoxy-5'-O-(4-methoxyphenyl)-3'-methylidene-β-D-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Deoxy-2′,3′-didehydro-3′-methylthymidine. A Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  从1,2-O-异丙基撑基α-D-木糖呋喃糖开始，描述了一种合成支链3′-脱氧-2′,3′-二去氢核苷的多功能方法，并以3′-脱氧-2′,3′-二去氢胸苷（d4T）的类似物作为实例。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26969
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-5-O-(4-methoxyphenyl)-α-D-erythro-pentofuranose-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Deoxy-2′,3′-didehydro-3′-methylthymidine. A Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  从1,2-O-异丙基撑基α-D-木糖呋喃糖开始，描述了一种合成支链3′-脱氧-2′,3′-二去氢核苷的多功能方法，并以3′-脱氧-2′,3′-二去氢胸苷（d4T）的类似物作为实例。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26969

文献信息

• CREZNESKI, CTANISLAS;EZZITOUNI, ABDALLAH;KRAUSZ, PIERRE, SYNTHESIS,(1990) N, C. 651-653
  作者：CREZNESKI, CTANISLAS、EZZITOUNI, ABDALLAH、KRAUSZ, PIERRE

  DOI：——

  日期：——