3'-C-methyl-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-5-methyluridine | 118744-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3'-C-methyl-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-5-methyluridine
• 英文别名: 3'-Deoxy-2',3'-didehydro-3'-methylthymidine；Thymidine, 3'-deoxy-2',3'-didehydro-3'-methyl-；1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118744-88-0；145414-20-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: UKWIQYGDBFCZEG-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.95h， 生成 3'-C-methyl-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  3'-C支链2'-脱氧-5-甲基尿苷：合成，酶抑制和抗病毒特性。

  摘要：

  已经提出了以2-脱氧核糖为原料的3'-C-甲基-2'-脱氧核苷和3'-C-亚甲基-2'，3'-二脱氧-5-甲基尿苷的合成方案。将5-O-苯甲酰基-2-脱氧核糖呋喃糖甲基氧化，并将3'-酮衍生物的混合物分离为α-和β-端基异构体。通过与MeMgBr反应，与胸腺嘧啶反应并随后脱保护1-（3'-C-甲基-2'-α-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-获得了异头物。与α-酮糖的相同反应得到1-（3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-异头物。将1-（5-O-苯甲酰基-3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶转化为3'-C-亚甲基-2'，3'的混合物 分离了-二脱氧-5-甲基尿苷和3'-C-甲基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5-甲基尿苷。格氏试剂与2-脱氧呋喃糖3-核苷的连接的立体选择性由Cl处的取代构型决定。此外，还研究了C3

  DOI：

  10.1021/jm00102a009

文献信息

• Synthesis of 3′-Deoxy-2′,3′-didehydro-3′-methylthymidine. A Potential Anti-HIV Agent
  作者：Stanislas Czernecki、Abdallah Ezzitouni、Pierre Krausz

  DOI：10.1055/s-1990-26969

  日期：——

  Starting from 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose, a versatile method for the synthesis of branched 3′-deoxy-2′,3′-didehydro nucleosides is described and exemplified for an analogue of 3′-deoxy-2′,3′-didehydrothymidine (d4T).

  从1,2-O-异丙基撑基α-D-木糖呋喃糖开始，描述了一种合成支链3′-脱氧-2′,3′-二去氢核苷的多功能方法，并以3′-脱氧-2′,3′-二去氢胸苷（d4T）的类似物作为实例。
• MATSUDA, AKIRA;OKAJIMA, HITOMI;UEDA, TOHRU, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 25-28
  作者：MATSUDA, AKIRA、OKAJIMA, HITOMI、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• CREZNESKI, CTANISLAS;EZZITOUNI, ABDALLAH;KRAUSZ, PIERRE, SYNTHESIS,(1990) N, C. 651-653
  作者：CREZNESKI, CTANISLAS、EZZITOUNI, ABDALLAH、KRAUSZ, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, AKIRA;OKAJIMA, HITOMI;UEDA, TOHRU, 15TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., SAPPORO, SEPT. 19TH - 21ST, 1988, OXFORD; W+
  作者：MATSUDA, AKIRA、OKAJIMA, HITOMI、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• 3'-C-Branched 2'-deoxy-5-methyluridines: synthesis, enzyme inhibition, and antiviral properties
  作者：I. I. Fedorov、E. M. Kaz'mina、N. A. Novicov、G. V. Gurskaya、A. V. Bochkarev、M. V. Yas'ko、L. S. Viktorova、M. K. Kukhanova、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm00102a009

  日期：1992.11

  of a number of DNA polymerases, including the reverse transcriptases of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) and avian myeloblastosis virus (AMV). None of the DNA polymerases examined were able to incorporate this compound into the growing DNA chain. In contrast, 3'-C-methylidene-2',3'-dideoxy-5-methyluridine 5'-triphosphate was found to be incorporated at the 3'-end of the DNA chain by HIV-1

  已经提出了以2-脱氧核糖为原料的3'-C-甲基-2'-脱氧核苷和3'-C-亚甲基-2'，3'-二脱氧-5-甲基尿苷的合成方案。将5-O-苯甲酰基-2-脱氧核糖呋喃糖甲基氧化，并将3'-酮衍生物的混合物分离为α-和β-端基异构体。通过与MeMgBr反应，与胸腺嘧啶反应并随后脱保护1-（3'-C-甲基-2'-α-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-获得了异头物。与α-酮糖的相同反应得到1-（3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-赤型五呋喃糖基）胸腺嘧啶及其β-异头物。将1-（5-O-苯甲酰基-3'-C-甲基-2'-脱氧-α-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶转化为3'-C-亚甲基-2'，3'的混合物 分离了-二脱氧-5-甲基尿苷和3'-C-甲基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5-甲基尿苷。格氏试剂与2-脱氧呋喃糖3-核苷的连接的立体选择性由Cl处的取代构型决定。此外，还研究了C3