(-)-verrucarinolactone | 1122-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-verrucarinolactone
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-4-methyloxan-2-one
• CAS: 1122-21-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: FTFOXQOKZPOCCE-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  259.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-verrucarinolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Methyl-pentantriol-(1,2,5)
  参考文献：
  名称：

  死于维鲁卡因和罗瑞丁。2.（vorläufige）Mitteilung。冯·维鲁卡林分部

  摘要：

  抗生素维鲁卡林A（C 27 H 34 O 9）的碱催化水解产生三种产物：（1）维鲁卡罗（C 15 H 22 O 4），一种可能是双环的新倍半萜，（2）粘康酸（C 6 H 6 O 4），一种新的倍半萜，可能是双环的；（2）粘康酸（C 6 H 6 O 4；顺式，顺式或顺式，反式）和（3）紫丁香内酯（C 6 H 10 O 3）），是迄今为止未知的反式α，δ-二羟基-β-甲基戊酸的δ-内酯。Verrucarinolactone的绝对构型由其与（R）-（+）-甲基琥珀酸的相关性推导。芦丁酸代表甲羟戊酸的新的天然异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450539
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 127.0h， 生成 (-)-verrucarinolactone
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Kiyoshi; Sato, Fuminori; Koga, Kenji, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 311 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantio- and diastereo-selective reaction of but-2-enylstannane with glyoxylate esters and its application to a short synthesis of verrucarinolactone
  作者：Yoshinori Yamamato、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39830000774

  日期：——

  erythro-3-alkyl-2-hydroxypropionate unit in (4) is predominantly obtained via the reaction of but-2-enylstannane (2a) with glyoxylate esters (3) while the threo-isomer (5) is preferentially produced via 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1] nonane (2b); the former reaction has been applied to the enantioselective synthesis of verrucarinolactone (6).

  （4）中的赤型-3-烷基-2-羟基丙酸酯单元主要是通过丁-2-烯基锡烷（2a）与乙醛酸酯（3）的反应获得的，而苏式异构体（5）则优先通过9-生成丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷（2b）; 前一种反应已应用于对丙酮酸内酯（6）的对映选择性合成。
• Asymmetric induction in the ene reaction of glyoxylate esters of 8-phenylmenthol
  作者：James K. Whitesell、Apurba Bhattacharya、Charles M. Buchanan、H.H. Chen、Don Deyo、Dustin James、Chi-Ling Liu、Mark A. Minton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90590-3

  日期：1986.1

  Bhattacharya, D.A. Aguilar and K. Henke, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 989 (1982)) a highly efficient and effective method for the control of absolute stereochemistry through asymmetric induction in the ene reaction the chiral glyoxylate 1 with alkenes. We now have accumulated sufficient information on this process in terms of both its mechanistic details as well as its scope and applicability to a variety

  我们最近进行了交流（JK Whitesell，A。Bhattacharya，DA Aguilar和K. Henke，J。Chem。Soc。Chem。Commun。989（1982）），是一种通过非对称诱导控制绝对立体化学的高效方法。烯使手性乙醛酸酯1与烯烃反应。现在，我们就此过程的机理细节，范围和适用于各种情况的适用性等方面积累了足够的信息，以确保对这些反应进行更完整的介绍。
• Stereo- and regiocontrol of acyclic systems via the lewis acid mediated reaction of allylic stannanes with aldehydes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Yuji Ishihara、Norihiko Maeda、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80007-1

  日期：1984.1

  The reaction of crotyltrialkylstannanes (1) with aldehydes in the presence of BF3,OEt2, produces the corresponding erythro homoallyl alcohols (2) predominantly regardless of the geometry of the double bond. Further, the Lewis acid mediated reaction exhibits the enhanced Cram selectivity in comparison with other allylic organometallic reactions which proceed in the absence of Lewis acids. Use of AlCl3-i-PrOH

  在BF 3，OEt 2存在下，巴豆基三烷基锡烷（1）与醛的反应主要产生相应的赤型均烯丙基醇（2），而与双键的几何形状无关。此外，与在不存在路易斯酸的情况下进行的其他烯丙基有机金属反应相比，路易斯酸介导的反应显示出提高的Cram选择性。使用AlCl 3 -i-PrOH作为路易斯酸完全改变了反应过程；产生线性加合物（12）而不是支链加合物（13）。1-BF 3，OEt 2的反应该系统被用于（±）Prelog-Djerassi乳酸（16）和（-）芦竹内酯（19）的短时和立体选择性合成。
• Methodology for the synthesis of the acyclic portions of verrucarins A and J
  作者：William R. Roush、Timothy A. Blizzard、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87334-7

  日期：1982.1

  Syntheses of the acyclic chains of verrucarin A and J are described; the revised stereochemistry of verrucarin J is confirmed.

  描述了Verrucarin A和J的无环链的合成；证实了verrucarin J的修订立体化学。
• Further Syntheses of Optically Active Verrucarinic Acid, 43rd Communication of Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Grossen、Peter Herold、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19840670631

  日期：1984.9.26

  Two new syntheses of verrucarinic acid (2S, 3R-dihydroxy-3-methylpentanoic acid) and its derivatives, suitably protected for the further conversion to macrocyclic trichothecenes, are described. The first one makes use of a diastereoselective alkylation of a (−)-(S)-malic acid ester and the regioselective reductin of one carboxyl function toa methyl group. The second approach involves a stereoselective

  描述了两种新的维甲酸（2 S，3 R-二羟基-3-甲基戊酸）及其衍生物的合成，它们得到了适当保护以进一步转化为大环三色烯。第一个利用（-）-（S）-苹果酸酯的非对映选择性烷基化和一个羧基官能团对甲基的区域选择性还原蛋白。第二种方法涉及将烯丙基硅烷立体选择性地添加到手性乙醛酸酯中。