(+/-)-γ-lycorane-3,5-dione | 73034-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+/-)-γ-lycorane-3,5-dione
• 英文别名: (+/-)-γ-lycoran-3-one lactam；(1S,15R,19R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-triene-13,16-dione
• CAS: 73034-19-2；74645-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: LBLYKFKQQVZQRQ-KJRLAJNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-γ-lycorane-3,5-dione 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylamino-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclohexanone ethylene ketal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 23.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.75h， 生成 (+/-)-γ-lycorane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-Δ的合成2 -α-Lycoren -7-酮，关键中间体的全合成（±）-lycorine

  摘要：

  由八氢菲咯啶-3-酮（8b）以从5-芳基-4-硝基环己烯（2）和1-羟基-2-开始的两种方法制得（±）-α-Lycoran-3,5-dione（14a）。芳基-5-氧代-环己烷甲酸（10），两者都是通过3,4-亚甲基二氧基-ω-硝基苯乙烯与丁二烯的Diels-Alder反应和3,4-甲基二烯二氧基-苯基丙酮酸的Robinson酸化反应制得的。 （9）与甲基乙烯基酮，分别14A转化为（±）Δ 2 -α-lycoren -7-酮（22B），它已被转化成（±）-lycorine（1）由Torssell

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91130-5

文献信息

• Sugiyama, Naokazu; Narimiya, Mamoru; Iida, Hideo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1455 - 1457
  作者：Sugiyama, Naokazu、Narimiya, Mamoru、Iida, Hideo、Kikuchi, Toyohiko

  DOI：——

  日期：——