8-氯-4-甲酰基-6,7-二甲氧基-5-硝基喹啉 | 175792-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-4-甲酰基-6,7-二甲氧基-5-硝基喹啉
• 英文名称: 8-chloro-4-formyl-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline
• 英文别名: 8-Chloro-6,7-dimethoxy-5-nitroquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 175792-30-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₅
• 分子量: 296.667
• InChiKey: JQWAXPIVZXMQPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-4-甲酰基-6,7-二甲氧基-5-硝基喹啉 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氨基-8-氯-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-4-(二甲氧基甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  由喹啉合成6-氯-1,3,4,5-四氢-7,8-二甲氧基-1-甲基吡咯并[4,3,2- de ]喹啉；batzelline C，isobatzelline C，discorhabdin C和makaluvamine D的形式总合成物

  摘要：

  6,8-二甲氧基-4-甲基-5-硝基喹啉已通过八步转化为6-氯-1,3,4,5-四氢-7,8-二甲氧基-1-甲基吡咯并[4,3,2- ]喹啉7（先前转化为海洋生物类蝙蝠zel碱C和异蝙蝠zel碱C），并在5个步骤中分为1 H -3,4-二氢-7-甲氧基-吡咯并[4,3,2- de ] quinolin-8- 1个，8个（以前转换为discorhabdin C和makaluvamine D）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00051-2
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 硝酸 、 碘代叔丁烷 、 三氟乙酸 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 8-氯-4-甲酰基-6,7-二甲氧基-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z