8-氯-4-羟基-1H-喹啉-2-酮 | 1900-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-4-羟基-1H-喹啉-2-酮
• 中文别名: 2(1H)-喹啉酮,8-氯-4-羟基-
• 英文名称: 8-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-chloro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1900-41-0
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• 分子量: 195.605
• InChiKey: OECNFSGXQMTYMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C
• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-4-羟基-1H-喹啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 以37%的产率得到2,4,8-trichloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  配体控制和无配体系统下钯催化二氯杂芳烃交叉偶联的非常规位点选择性

  摘要：

  与氮相邻的卤化物通常在二卤代N-杂芳烃的 Pd 催化交叉偶联中更具反应性。然而，空间位阻非常大的N-杂环卡宾配体被证明可以在 2,4-二氯吡啶的 C4 处以高选择性 (~10:1) 促进室温交叉偶联。这项工作代表了第一个具有广泛范围的高选择性方法，用于这些底物的 C4 偶联，其中选择性明显受配体控制。在优化条件下，多种取代的 2,4-二氯吡啶和相关化合物发生交叉偶联形成 C4-C (sp2)和 C4-C (sp3)使用有机硼、-锌和-镁试剂进行键合。这种方法的合成效用在将 C4 选择性交叉偶联与随后的亲核芳族取代反应相结合的多步合成中得到了强调。本文中的大部分产品 (71%) 以前没有报道过，强调了这种方法打开未充分探索的化学空间的能力。值得注意的是，我们发现无配体的“Jeffery”条件将 Suzuki 偶联的 C4 选择性提高了一个数量级 (>99:1)。这些无配体条件使 2,5-二氯吡啶和

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00665
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-氯苯甲酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-氯-4-羟基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k

文献信息

• Synthesis and SAR studies of novel 6,7,8-substituted 4-substituted benzyloxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one derivatives for anticancer activity
  作者：Yi-Fong Chen、Yi-Chien Lin、Susan L Morris-Natschke、Chen-Fang Wei、Ting-Chen Shen、Hui-Yi Lin、Mei-Hua Hsu、Li-Chen Chou、Yu Zhao、Sheng-Chu Kuo、Kuo-Hsiung Lee、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1111/bph.12992

  日期：2015.3

  BACKGROUND AND PURPOSE 4-Phenylquinolin-2(1H)-one (4-PQ) derivatives can induce cancer cell apoptosis. Additional new 4-PQ analogs were investigated as more effective, less toxic antitumour agents. EXPERIMENTAL APPROACH Forty-five 6,7,8-substituted 4-substituted benzyloxyquinolin-2(1H)-one derivatives were synthesized. Antiproliferative activities were evaluated using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2

  背景和目的 4-Phenylquinolin-2(1H)-one (4-PQ) 衍生物可诱导癌细胞凋亡。其他新的 4-PQ 类似物被研究为更有效、毒性更小的抗肿瘤剂。实验方法合成了 45 个 6,7,8-取代的 4-取代苄氧基喹啉-2(1H)-one 衍生物。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定评估抗增殖活性，并建立结构-活性关系相关性。化合物 9b、9c、9e 和 11e 也针对 National Cancer Institute-60 人类癌细胞系面板进行了评估。Hoechst 33258 和 Annexin V-FITC/PI 染色检测用于检测细胞凋亡，同时通过荧光显微镜检测微管聚合的抑制。通过流式细胞术和凋亡相关蛋白（活性 caspase-3、-8 和 -9、procaspase-3、-8、-9、PARP、Bid、Bcl-xL 和 Bcl-2）评估
• Anti-allergenic carbostyril derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03962445A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  A class of 4-hydroxy-3-nitroearbostyril derivatives are useful in the inhibition of certain types of antigen antibody reactions.

  一类4-羟基-3-硝基耳波斯蒂尔衍生物在抑制特定类型的抗原抗体反应中很有用。
• Synthesis, spectral features and biological activity of some novel hetarylazo dyes derived from 8-chloro-4-hydroxyl-2-quinolone
  作者：Asieh Yahyazadeh、Hessamoddin Yousefi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.09.046

  日期：2014.1

  synthesized from cyclocondensation of corresponding dianilide and subsequently used as a potent coupling component with some diazotized heterocyclic amines. These compounds were characterized by UV–vis, FT-IR, 1H NMR spectroscopic techniques and elemental analysis. Absorption spectra of these dyes were measured in six polar solvents and discussed with respect to the nature of solvents and substituted groups

  在这项研究中，由相应的二苯胺的环缩合反应合成了8-氯-4-羟基-2-喹诺酮，随后将其用作与某些重氮化杂环胺的有效偶联组分。这些化合物通过紫外可见光谱，FT-IR，1 H NMR光谱技术和元素分析进行了表征。在六种极性溶剂中测量了这些染料的吸收光谱，并就溶剂和取代基的性质进行了讨论。报告了酸，碱，温度和浓度对染料可见吸收光谱的影响。此外，还详细研究了染料的抗菌活性。
• Structure−Activity Relationships of 4-Hydroxy-3-nitroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones as Novel Antagonists at the Glycine Site of <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Sui Xiong Cai、Zhang-Lin Zhou、Jin-Cheng Huang、Edward R. Whittemore、Zizi O. Egbuwoku、Jon E. Hawkinson、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960520y

  日期：1996.1.1

  4-hydroxy-3-nitroquinolin-2(1H)-ones (HNQs) was synthesized by nitration of the corresponding 2,4-quinolinediols. The HNQs were evaluated as antagonists at the glycine site of NMDA receptors by inhibition of [3H]DCKA binding to rat brain membranes. Selected HNQs were also tested for functional antagonism by electrophysiological assays in Xenopus oocytes expressing either 1a/2C subunits of NMDA receptors or rat brain

  通过硝化相应的2,4-喹啉二醇合成了一系列的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮（HNQs）。通过抑制[3H] DCKA与大鼠脑膜的结合，将HNQs评估为NMDA受体甘氨酸位点的拮抗剂。还通过在表达NMDA受体或大鼠脑AMPA受体的1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理测定法测试了选定的HNQs的功能拮抗作用。HNQs的结构-活性关系（SAR）显示，通常在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力急剧下降。在测试的HNQ中，5,6,7-三氯HNQ（8i）是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合测定中的IC50为220 nM，从电生理测定中得出的Kb为79 nM。在稳态条件下测量，HNQ 8i对NMDA的选择性是AMPA受体的240倍。将HNQs的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs）和1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTOs）的S
• Synthesis of novel benzo[h][1,6]naphthyridine derivatives from 4-aminoquinoline and cyclic β-ketoester
  作者：Raghunath B. Toche、Balasaheb P. Pagar、Ravindra R. Zoman、Goraksha B. Shinde、Madhukar N. Jachak

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.085

  日期：2010.7

  of 2,8-dichloroquinolin-4-amine 4 and 4,5,7-trichloro-3-(2-chloroethyl)-2-methylbenzo[h][1,6]naphthyridine 8 as novel class of building blocks. Also describes the regioselective SNAr reactions of 2,4,8-trichloroquinoline 2 on C2 and C4 positions with azide, similarly SNAr reactions of benzo[h][1,6]naphthyridine 8 at C4, C5 positions, and SN2 reactions on C3-(2-chloroethyl) side chain with nucleophiles

  本文描述了2,8-二氯喹啉-4-胺的合成4和4,5,7-三氯-3-（2-氯乙基）-2-甲基苯并〔ħ ] [1,6]二氮杂萘8是新颖的类建筑模块。还描述了2,4,8-三氯喹啉2在C 2和C 4位上与叠氮化物的区域选择性S N Ar反应，类似地在C 4，C 5时苯并[ h ] [1,6]萘啶8的S N Ar反应位置和C 3上的S N 2反应-（2-氯乙基）侧链与亲核试剂（例如芳族伯胺，甲醇盐/乙醇盐和叠氮化物）在不同温度下的分布。