eutigoside A | 145613-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: eutigoside A
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 145613-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉
• 分子量: 446.454
• InChiKey: CACGKEKIUJWMQD-XLWWBJCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-allyloxyphenyl)ethanol 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二甲基二氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 eutigoside A
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类糖苷calceolarioside-B和eutigoside-A的短合成

  摘要：

  描述了以高的总收率方便地进行四步合成钙黄绿藻糖苷-B 1和洋红甙-A 2的方法。关键步骤涉及使用未反应的2-苯基乙基-β- d-葡萄糖苷5a – b与肉桂酰氯6a – b的区域选择性，Me 2 SnCl 2催化的O -6酰化，产率极高。在O -6的酰化作用对所用的酰氯是选择性的。这项工作为方便合成在O -6上酰化的苯丙烷类糖苷提供了模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.116