benzyl N-[(1S,2R)-2-[(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-1-(3-methylbut-2-enyl)cyclopentyl]carbamate | 228262-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2R)-2-[(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-1-(3-methylbut-2-enyl)cyclopentyl]carbamate
• CAS: 228262-83-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: DGNMJQBLXXAALK-QIDLSXJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2R)-2-[(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-1-(3-methylbut-2-enyl)cyclopentyl]carbamate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  松油酸的合成；螺环核的不对称结构

  摘要：

  描述了一种松果酸螺环核心（一种cPLA 2抑制剂）的不对称合成。序列中的关键转换涉及不对称的迈克尔引发的环闭合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00578-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]cyclopentane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 benzyl N-[(1S,2R)-2-[(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-1-(3-methylbut-2-enyl)cyclopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  松油酸的合成；螺环核的不对称结构

  摘要：

  描述了一种松果酸螺环核心（一种cPLA 2抑制剂）的不对称合成。序列中的关键转换涉及不对称的迈克尔引发的环闭合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00578-x

文献信息

• Synthesis of pinnaic acid; Asymmetric construction of spirocyclic core
  作者：Hirokazu Arimoto、Shigehiro Asano、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00578-x

  日期：1999.4

  An asymmetric synthesis of the spirocyclic core of pinnaic acid, a cPLA2 inhibitor, is described. A key transformation in the sequence involves an asymmetric Michael-initiated ring closure.

  描述了一种松果酸螺环核心（一种cPLA 2抑制剂）的不对称合成。序列中的关键转换涉及不对称的迈克尔引发的环闭合。