L-丙氨酰-BETA-丙氨酸 | 52788-02-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: L-丙氨酰-BETA-丙氨酸
• 英文名称: Ala-β-Ala
• 英文别名: H-Ala-Beta-Ala-OH；3-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 52788-02-0
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: LHMWTJPMNYKPGC-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酰-BETA-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl Na-(3-((S)-2-(3-(o-tolylsulfonyl)ureido)propanamido)propanoyl)-Nt-(tritylthio)-L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂：高亲和力同工酶I，II和IV激活剂，结合了β-丙氨酰-组氨酸支架。

  摘要：

  以组胺和组氨酸为先导分子，设计了一类新型的紧密结合碳酸酐酶（CA）激活剂。通过在碳二亚胺存在下适当衍生化的β-丙氨酸与咪唑/羧基保护的组氨酸的反应合成肌肽（β-Ala-His）衍生物，然后去除各种保护基。上述衍生的β-丙氨酸依次通过将4-氟苯基磺酰脲基氨基酸（fpu-AA）或2-甲苯磺酰脲基氨基酸（ots-AA）与β-Ala偶联而获得。还通过类似策略制备了一些具有通式fpu / ots-AA1-AA2（AA，AA1和AA2代表氨基酰基部分）的结构相关的二肽，并随后用于获得结合了修饰的四肽支架的CA活化剂。事实证明，这里报道的许多新的三/四肽衍生物是三种CA同工酶的有效体外活化剂。检测到对hCA I和bCA IV的活性非常好，其中一些新化合物显示出1-20 nM的亲和力（h =人； b =牛同功酶），而对hCA II的亲和力在为10-40 nM。体外实验显示，与人红细胞孵育后，一些新的激活剂

  DOI：

  10.1021/jm010958k
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-β-alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 L-丙氨酰-BETA-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。三，含立体异构丙氨酸的肽衍生物的合成及其对解氨硫杆菌芽孢的萌发的影响。

  摘要：

  合成了立体异构的含丙氨酸肽，以研究含丙氨酸的肽的结构与其对巴氏芽孢杆菌（Bacillus thiaminolyticus）孢子萌发的影响之间的关系，以及它们的抗菌活性。获得的肽对孢子的萌发没有任何影响。它们对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、黄球菌（Sarcina lutea）、铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）和大肠杆菌（Escherichia coli）也没有表现出任何抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3588

文献信息

• Metal Complexes of Peptides. II. Circular Dichroism Spectra and Absolute Configuration of Bis(dipeptidato)cobalt(III) Complexes
  作者：Takaji Yasui、Hiroshi Kawaguchi、Tomoharu Ama

  DOI：10.1246/bcsj.54.2918

  日期：1981.10

  Type [Co(dipeptidato)2] complexes (dipeptidato denotes dianions of glycylglycine, β-alanine, -L-alanine, and -L-leucine, β-alanylglycine and -L-alanine, L-alanylglycine and -β-alanine, L-leucylglycine, and L-prolylglycine) and the complex [Co(gly-gly)(L-pro-gly)]− were prepared by a method using lead dioxide as an oxidizing agent, and these complexes were separated into two diastereomers or enantiomers

  [Co(dipeptidato)2] 型复合物（二肽表示甘氨酰甘氨酸、β-丙氨酸、-L-丙氨酸和-L-亮氨酸、β-丙氨酰甘氨酸和-L-丙氨酸、L-丙氨酰甘氨酸和-β-丙氨酸的二价阴离子，L -leucylglycine, and L-prolylglycine) 和复合物 [Co(gly-gly)(L-pro-gly)]- 以二氧化铅为氧化剂的方法制备，并将这些复合物分离为两种非对映体或对映体通过柱色谱法。光学异构体的绝对构型是根据它们在配体过渡区中的圆二色性图案确定的。
• Phosphonate and phosphonamide endopeptidase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0306879A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  Compounds of the formula wherein Y is O or NH and X is will inhibit the action of neutral endopeptidase. As a result, such compounds produce diuresis, natriuresis, and lower blood pressure as well as relieving pain when administered to a mammalian host.

  式中的化合物 其中 Y 为 O 或 NH，X 为 将抑制中性内肽酶的作用。因此，当哺乳动物宿主服用此类化合物时，可产生利尿、利尿、降低血压以及缓解疼痛的作用。
• Losse et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1959, vol. 314, p. 224,227
  作者：Losse et al.

  DOI：——

  日期：——
• TOCHILKIN, A. I.;GRACHEVA, I. N., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 956-962
  作者：TOCHILKIN, A. I.、GRACHEVA, I. N.

  DOI：——

  日期：——
• EP0546108A4
  申请人：——

  公开号：EP0546108A4

  公开（公告）日：1993-09-22