((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(6-nitrobenzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 654671-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(6-nitrobenzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 654671-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇
• 分子量: 297.265
• InChiKey: JMSXYHONYCZYPF-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(6-nitrobenzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3aS,3bS,7S,19bS,E/Z)-7-isopropyl-2,2-dimethyl-3b,4,6,7,8,10,13,19b-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-g][1,4,8]oxadiaza cyclododeca[8,7-a]quinolin-5(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 锂硼氢 、 磷酰基乙酸三乙酯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(6-nitrobenzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生的大环工具箱：斑马鱼测定中抗血管生成剂的发现。

  摘要：

  开发了一种将大环结合到特权子结构（即四氢喹啉骨架）上的新颖方法。大环骨架中氨基酸衍生部分的存在为调节手性侧链的性质提供了机会。此外，在斑马鱼筛选中的评估确定了三个活性小分子（2.5b，3.2d和4.2）为2.5μM的抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1021/ml400026n