(-)-(2E,4E)-5-[(R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol | 875797-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(2E,4E)-5-[(R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 875797-47-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Si
• 分子量: 350.617
• InChiKey: ZRGGYLFAFQLTGN-KUFXFMRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2E,4E)-5-[(R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-(R)-13-cis-3-hydroxyretinal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure C₃- and C₄-hydroxyretinals and their enzymatic reduction by ADH8 from Xenopus laevis

  摘要：

  (R)-全反式-3-羟基视黄醛 1、(S)-全反式-4-羟基视黄醛 3 和(R)-全反式-4-羟基视黄醛 5 是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Stille 交叉偶联作为成键反应立体选择性合成的。在对映体分离步骤中采用了 CBS 酮还原法，为 4-羟基视黄醛对映体的合成提供了前体。已测定了爪蟾 ADH8 与这些视黄酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b514273c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene 、 2,4-戊二烯-1-醇,3-甲基-5-(三丁基甲锡烷基)-,(2E,4E)- 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到(-)-(2E,4E)-5-[(R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure C₃- and C₄-hydroxyretinals and their enzymatic reduction by ADH8 from Xenopus laevis

  摘要：

  (R)-全反式-3-羟基视黄醛 1、(S)-全反式-4-羟基视黄醛 3 和(R)-全反式-4-羟基视黄醛 5 是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Stille 交叉偶联作为成键反应立体选择性合成的。在对映体分离步骤中采用了 CBS 酮还原法，为 4-羟基视黄醛对映体的合成提供了前体。已测定了爪蟾 ADH8 与这些视黄酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b514273c