(1R,3'E)-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl acetate | 909128-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3'E)-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(1R)-4-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 909128-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: LVYCZAJUVWZRAW-INDWDQIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3'E)-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl acetate 、 2-巯基苯并噻唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 [(1R)-4-[(E)-5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  合成C 37-降冰片烯类丁烯酸内酯黄嘌呤中的Stille反应。范围和局限性

  摘要：

  二卤代γ-亚烷基丁烯内酯7与锡烷9和6的顺序Stille交叉偶联反应提供了吡咯黄质的碳骨架，一种高度功能化的C7'-C8'炔属C 37-类胡萝卜素丁烯内酯。尽管第一个卤素选择性Stille偶联在室温下以90％的收率进行，但Z，E-可能由催化剂诱导的E，Z -C7'-C10'烯炔的二次异构化伴随着键的形成，导致9' ž - 20，并最终到9' ž -pyrrhoxanthin 9' ž - 1。

  DOI：

  10.1021/jo060490z
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyltrifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,3'E)-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成C 37-降冰片烯类丁烯酸内酯黄嘌呤中的Stille反应。范围和局限性

  摘要：

  二卤代γ-亚烷基丁烯内酯7与锡烷9和6的顺序Stille交叉偶联反应提供了吡咯黄质的碳骨架，一种高度功能化的C7'-C8'炔属C 37-类胡萝卜素丁烯内酯。尽管第一个卤素选择性Stille偶联在室温下以90％的收率进行，但Z，E-可能由催化剂诱导的E，Z -C7'-C10'烯炔的二次异构化伴随着键的形成，导致9' ž - 20，并最终到9' ž -pyrrhoxanthin 9' ž - 1。

  DOI：

  10.1021/jo060490z