Demethyleupolauramine | 58856-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Demethyleupolauramine
• 英文别名: O-demethyleupolauramine；6-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrobenzo[h]pyrrolo[3,4,5-d,e]quinolin-4-one；8-hydroxy-10-methyl-10,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,8,12(16),13-heptaen-11-one
• CAS: 58856-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: UNOMZIIUKJAFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Demethyleupolauramine 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到eupolauramine
  参考文献：
  名称：

  极短时间合成的eupolauramine

  摘要：

  从3-溴吡啶已经完成了三氮杂菲生物碱类古朴胺（3）的三步合成。合成中的关键步骤是通过分子内S RN 1反应从一锅法将4转化为O-脱甲基紫戊胺（9），然后进行原位二苯乙烯光环化。通过Weinreb的方法进行甲基化，得到天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60002-3
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-methyl-4,5-dihydrobenzo[h]pyrrolo[3,4,5-d,e]quinolin-4-one 在 苯基锂 、 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Demethyleupolauramine
  参考文献：
  名称：

  氮杂菲生物碱紫杉胺的简明全合成。

  摘要：

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，

  DOI：

  10.1021/jo0105944

文献信息

• An exceptionally brief synthesis of eupolauramine
  作者：R.Richard Goehring

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60002-3

  日期：1992.10

  A three-step synthesis of the azaphenanthrene alkaloid eupoulauramine (1) has been achieved from 3-bromopyridine. The key step in the synthesis was a one-pot conversion of 4 to O-demethyleupolauramine (9) via an intramolecular SRN1 reaction followed in situ stilbene photocyclization. Methylation by the procedure of Weinreb gave the natural product.

  从3-溴吡啶已经完成了三氮杂菲生物碱类古朴胺（3）的三步合成。合成中的关键步骤是通过分子内S RN 1反应从一锅法将4转化为O-脱甲基紫戊胺（9），然后进行原位二苯乙烯光环化。通过Weinreb的方法进行甲基化，得到天然产物。
• Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis
  作者：Jeremy I. Levin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00197a001

  日期：1984.11
• A Concise Total Synthesis of the Azaphenanthrene Alkaloid Eupolauramine
  作者：Christophe Hoarau、Axel Couture、Hélène Cornet、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo0105944

  日期：2001.11.1

  A six-step total synthesis of the azaphenanthrene alkaloid eupolauramine 1 has been achieved using combinational metalation-cyclization tactics. The synthetic route involved first the construction of the azaisoindolinone 9 by aryne-mediated cyclization of he phosphorylated pyridocarboxamide 7 and subsequent dephosphorylation. Metalation of 9 followed by connection of the hydroxybenzyl appendage and

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，