5-methyl-4,5-dihydrobenzo[h]pyrrolo[3,4,5-d,e]quinolin-4-one | 84731-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4,5-dihydrobenzo[h]pyrrolo[3,4,5-d,e]quinolin-4-one
• 英文别名: 5-methylbenzo[h]pyrrolo[4,3,2-d,e]quinolin-4(5H)-one；10-Methyl-10,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,8,12(16),13-heptaen-11-one
• CAS: 84731-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: MOQPFZNYRQSLEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  482.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4,5-dihydrobenzo[h]pyrrolo[3,4,5-d,e]quinolin-4-one 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-bromo-5-methyl-4,5-dihydrobenzo[h]pyrrolo[3,4,5-d,e]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂菲生物碱紫杉胺的简明全合成。

  摘要：

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，

  DOI：

  10.1021/jo0105944
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-iodobenzylidene)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到5-methyl-4,5-dihydrobenzo[h]pyrrolo[3,4,5-d,e]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂菲生物碱紫杉胺的简明全合成。

  摘要：

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，

  DOI：

  10.1021/jo0105944

文献信息

• Total synthesis of eupolauramine
  作者：Jeremy I. Levin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00343a068

  日期：1983.3
• Synthesis of eupolauramine via an intramolecular Kondrat'eva pyridine synthesis
  作者：Jeremy I. Levin、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00197a001

  日期：1984.11
• A Concise Total Synthesis of the Azaphenanthrene Alkaloid Eupolauramine
  作者：Christophe Hoarau、Axel Couture、Hélène Cornet、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo0105944

  日期：2001.11.1

  A six-step total synthesis of the azaphenanthrene alkaloid eupolauramine 1 has been achieved using combinational metalation-cyclization tactics. The synthetic route involved first the construction of the azaisoindolinone 9 by aryne-mediated cyclization of he phosphorylated pyridocarboxamide 7 and subsequent dephosphorylation. Metalation of 9 followed by connection of the hydroxybenzyl appendage and

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，
• Pyridine-3,4-dicarboximide as starting material for the total synthesis of the natural product eupolauramine and its isomer iso-eupolauramine endowed with anti-tubercular activities
  作者：Gildas Perdigão、Céline Deraeve、Giorgia Mori、Maria Rosalia Pasca、Geneviève Pratviel、Vania Bernardes-Génisson

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.034

  日期：2015.3

  of the key intermediate aza-isoindolinone 4a/4b, which could be ready obtained from pyridine-3,4-dicarboximide was described. This approach was valorized in the total synthesis of the natural product eupolauramine 7b and in the first synthesis of the position analog iso-eupolauramine 7a, which was obtained after 6 steps in an overall yield of 13%. The developed strategy represents the first synthetic

  描述了直接和方便的合成途径，用于制备关键中间体氮杂-异吲哚满酮4a / 4b，该中间体可从吡啶-3,4-二羧酸二酰亚胺中直接制得。在天然产物eupolauramine 7b的全合成和位置类似物异-eupolauramine 7a的第一个合成中，均采用这种方法，经过6个步骤获得，总产率为13％。所开发的策略代表了第一种合成方法，该方法采用了已嵌入氮杂菲内酰胺骨架的吡啶和内酰胺循环（分别为循环D和C）的原料。这些化合物，主要是新的非天然产物，对结核分枝杆菌的生长表现出良好的抑制活性。