eupolauramine | 58856-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: eupolauramine
• 英文别名: 8-methoxy-10-methyl-10,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,8,12(16),13-heptaen-11-one
• CAS: 58856-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: SPQOZEXGRPKDKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191 °C
• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-5-methyl-4,5-dihydrobenzo[h]pyrrolo[3,4,5-d,e]quinolin-4-one 在 potassium carbonate 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 eupolauramine
  参考文献：
  名称：

  氮杂菲生物碱紫杉胺的简明全合成。

  摘要：

  利用组合的金属化-环化策略，已完成了六氮杂菲生物碱紫杉胺1的六步全合成。合成途径首先涉及通过芳烃介导的磷酸化吡啶甲酰胺7的环化和随后的去磷酸化来构建氮杂异吲哚啉酮9。9的金属化，然后连接羟基苄基附肢和E（1）CB抗消除，使得形成独家E形式的卤代芳基亚甲基氮杂异吲哚满酮4。氧化自由基环化产生了氮杂菲骨架，并且3的区域选择性溴化诱导了在氮杂菲内酰胺的6-位上引入溴原子。通过顺序的重金属化，原位氧化，最终用甲氧基官能团最终取代2的溴原子，

  DOI：

  10.1021/jo0105944

文献信息

• A Brief Total Synthesis of Eupolauramine
  作者：Axel Couture、Véronique Rys、Eric Deniau、Stéphane Lebrun、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2004-830889

  日期：——

  A concise synthesis of the alkaloid eupolauramine has been achieved. The key step was a benzotriazolyl-mediated connection of a bromoaryl unit to the azaisoindolinone framework by an enol ether function. Free radical cyclization then provided the natural product.

  已经实现了生物碱尤普拉胺的简明合成。关键步骤是苯并三唑基介导的溴芳基单元通过烯醇醚官能团与氮杂异吲哚啉酮骨架连接。然后自由基环化提供天然产物。
• Total synthesis of eupolauramine
  作者：Masami Kawase、Yuko Miyake、Takeshi Sakamoto、Masahiro Shimada、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80029-6

  日期：1989.1

  basis for the above synthesis, a facile preparation of 6-methoxybenzo[h]quinolines from the N-methoxyamide 8 was developed using the intramolecular trapping of a N-methoxy-N-acylnitrenium ion, the acid catalyzed regiospecific direct methoxylation, and the aromatization of dihydrocarbostyril moiety to quinoline moiety via thiolactam formation.

  以令人满意的产率完成了标题化合物的十步全合成。作为上述合成的基础，使用分子内捕获的N-甲氧基-N-酰基氮re离子，酸催化的区域特异性直接甲氧基化和N-甲氧基酰胺8，开发了一种由N-甲氧基酰胺8制备6-甲氧基苯并[h]喹啉的简便方法。通过硫代内酰胺的形成将二氢卡司丁酮部分芳构化为喹啉部分。
• A convenient synthesis of eupolauramine
  作者：Yasuo Kikugawa、Masami Kawase、Yuko Miyake、Takeshi Sakamoto、Masahiro Shimada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80479-7

  日期：1988.1

  A highly practical new route for the 10-steps total synthesis of eupolauramine in which synthesis of azaphenanthrene skeleton by regiospecific cyclization of 4 and acid catalyzed regiospecific direct methoxylation of 5 to give 6 are key steps is disclosed.

  通过的区域特异性的环化在10步在氮杂菲骨架的合成其中的eupolauramine总合成一个高度实用的新路线4和酸催化的区域专一直接甲氧基化5，得到6是本发明公开的关键步骤。
• Pyridine-3,4-dicarboximide as starting material for the total synthesis of the natural product eupolauramine and its isomer iso-eupolauramine endowed with anti-tubercular activities
  作者：Gildas Perdigão、Céline Deraeve、Giorgia Mori、Maria Rosalia Pasca、Geneviève Pratviel、Vania Bernardes-Génisson

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.034

  日期：2015.3

  of the key intermediate aza-isoindolinone 4a/4b, which could be ready obtained from pyridine-3,4-dicarboximide was described. This approach was valorized in the total synthesis of the natural product eupolauramine 7b and in the first synthesis of the position analog iso-eupolauramine 7a, which was obtained after 6 steps in an overall yield of 13%. The developed strategy represents the first synthetic

  描述了直接和方便的合成途径，用于制备关键中间体氮杂-异吲哚满酮4a / 4b，该中间体可从吡啶-3,4-二羧酸二酰亚胺中直接制得。在天然产物eupolauramine 7b的全合成和位置类似物异-eupolauramine 7a的第一个合成中，均采用这种方法，经过6个步骤获得，总产率为13％。所开发的策略代表了第一种合成方法，该方法采用了已嵌入氮杂菲内酰胺骨架的吡啶和内酰胺循环（分别为循环D和C）的原料。这些化合物，主要是新的非天然产物，对结核分枝杆菌的生长表现出良好的抑制活性。
• An exceptionally brief synthesis of eupolauramine
  作者：R.Richard Goehring

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60002-3

  日期：1992.10

  A three-step synthesis of the azaphenanthrene alkaloid eupoulauramine (1) has been achieved from 3-bromopyridine. The key step in the synthesis was a one-pot conversion of 4 to O-demethyleupolauramine (9) via an intramolecular SRN1 reaction followed in situ stilbene photocyclization. Methylation by the procedure of Weinreb gave the natural product.

  从3-溴吡啶已经完成了三氮杂菲生物碱类古朴胺（3）的三步合成。合成中的关键步骤是通过分子内S RN 1反应从一锅法将4转化为O-脱甲基紫戊胺（9），然后进行原位二苯乙烯光环化。通过Weinreb的方法进行甲基化，得到天然产物。