2-(trans-4-hydroxycyclohexylamino)-4-(3-methyl-4-quinolin-3-ylindazol-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(trans-4-hydroxycyclohexylamino)-4-(3-methyl-4-quinolin-3-ylindazol-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2-[(4-hydroxycyclohexyl)amino]-4-(3-methyl-4-quinolin-3-ylindazol-1-yl)benzamide
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₂
• 分子量: 491.593
• InChiKey: AXCOYFUJIGDTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trans-4-hydroxycyclohexylamino)-4-(3-methyl-4-quinolin-3-ylindazol-1-yl)benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 aminoacetic acid trans-4-[2-carbamoyl-5-(3-methyl-4-quinolin-3-ylindazol-1-yl)phenylamino]cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  HSP90 INHIBITING INDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)的新产品，其中：R4代表H，CH3，CH2CH3，CF3，F，Cl，Br，I；Het代表一个杂环，可选地由一个或多个R1或R'1自由基取代，这些自由基选自H，卤素，CF3，硝基，腈基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，苯基烷氧基，烷基硫醚，游离或与烷基自由基酯化的羧基，羧酰胺，CO—NH(烷基)，CON(烷基)2，NH—CO-烷基，磺酰胺，NH—SO2-烷基，S(O)2-NH烷基，S(O2)-N(烷基)2，所有烷基，烷氧基和烷基硫醚自由基都是可选取代的；R选自包括(A′)，(B)，(C)，(D)和(F)的组，其中W1，W2，W3独立代表CH或N，X代表O，S，NR2，C(O)，S(O)或S(O)2；V代表H，Hal，—O—R2或—NH—R2，R2代表H，烷基，环烷基或杂环烷基，可选取代；所述产品为所有异构体形式，以及盐，用于作为药物使用。

  公开号：

  US20120010241A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1H-indazol-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 二苯基膦基二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(trans-4-hydroxycyclohexylamino)-4-(3-methyl-4-quinolin-3-ylindazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  HSP90 INHIBITING INDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及具有公式(I)的新产品，其中：R4代表H，CH3，CH2CH3，CF3，F，Cl，Br，I；Het代表一个杂环，可选地由一个或多个R1或R'1自由基取代，这些自由基选自H，卤素，CF3，硝基，腈基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，苯基烷氧基，烷基硫醚，游离或与烷基自由基酯化的羧基，羧酰胺，CO—NH(烷基)，CON(烷基)2，NH—CO-烷基，磺酰胺，NH—SO2-烷基，S(O)2-NH烷基，S(O2)-N(烷基)2，所有烷基，烷氧基和烷基硫醚自由基都是可选取代的；R选自包括(A′)，(B)，(C)，(D)和(F)的组，其中W1，W2，W3独立代表CH或N，X代表O，S，NR2，C(O)，S(O)或S(O)2；V代表H，Hal，—O—R2或—NH—R2，R2代表H，烷基，环烷基或杂环烷基，可选取代；所述产品为所有异构体形式，以及盐，用于作为药物使用。

  公开号：

  US20120010241A1

文献信息

• NOVEL INDOLE OR INDAZOLE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Kitade Makoto

  公开号：US20130289072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to provision of a novel indazole compound which is capable of inhibiting HSP90 and shows a cytostatic effect on cancer cells. The present invention also relates to provision of a drug useful for preventing and/or treating, on the basis of an HSP90 inhibitory effect, a disease in which HSP90 participates, in particular, cancer. A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents CH or N; any one or two of Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 represent C—R 3 or N, and the others represent CH; A and B are the same or different and represent an optionally substituted monocyclic unsaturated heterocyclic group having 1 to 4 heteroatoms selected from N, S, and O; R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms etc.; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom etc.; R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom etc.; R 4 and R 5 are the same or different and represent a hydroxyl group etc.; R 6 and R 7 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms etc.; and R 8 represents an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms etc.

  本发明涉及提供一种新型吲唑化合物，能够抑制HSP90并对癌细胞显示细胞静止效应。本发明还涉及提供一种药物，用于基于HSP90抑制作用预防和/或治疗HSP90参与的疾病，特别是癌症。一种由通式(I)或其盐表示的化合物：其中X代表CH或N；Y1、Y2、Y3和Y4中的任意一个或两个代表C—R3或N，其余代表CH；A和B相同或不同，代表一个具有1到4个异原子（N、S和O）的可选择取代的单环不饱和杂环基；R1代表氢原子，具有1到6个碳原子等的可选择取代的烷基基团；R2代表氢原子，卤原子等；R3代表氢原子，卤原子等；R4和R5相同或不同，代表羟基等；R6和R7相同或不同，代表氢原子，具有1到6个碳原子的烷基基团等；以及R8代表具有3到7个碳原子的可选择取代的环烷基基团等。
• DERIVES D'INDAZOLE INHIBITEURS D'HSP90, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2408762A1

  公开（公告）日：2012-01-25
• US9120780B2
  申请人：——

  公开号：US9120780B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• [EN] HSP90 INHIBITING INDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'INDAZOLE INHIBITEURS D'HSP90, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010106290A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  L'invention concerne les nouveaux produits de formule (I) : dans lesquels R4 représente H, CH3, CH2CH3, CF3, F, Cl, Br, I; Het représente un hétérocycle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux R1 ou R'1 choisis parmi H, halogène, CF3, nitro, cyano, alkyle, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, phénylalcoxy, alkylthio, carboxy libre ou estérifié par un radical alkyle, carboxamide, CO-NH(alkyl), CON(alkyl)2, NH-CO-alkyl, sulfonamide, NH-SO2-alkyl, S(O)2-NHalkyl, S(O2)-N(alkyl)2, tous les radicaux alkyle, alcoxy et alkylthio étant eux-mêmes éventuellement substitués; R est choisi dans le roupe constitué par W1, W2, W3 représentent indépendemment CH ou N, X représente O, S, NR2, C(O), S(O) ou S(O)2; V représente H, HaI, -O-R2 ou -NH-R2 avec R2 représente H, alkyle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle éventuellement substitués; ces produits étant sous toutes les formes isomères et les sels, à titre de médicaments.
• HSP90 INHIBITING INDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF
  申请人：Bertin Luc

  公开号：US20120010241A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to novel products having formula (I), wherein: R4 represents H, CH3, CH2CH3, CF3, F, Cl, Br, I; Het represents a heterocycle optionally substituted by one or more R1 or R′1 radicals selected from H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyl, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, phenylalkoxy, alkylthio, carboxy that is free or sterified with an alkyl radical, carboxamide, CO—NH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—SO2-alkyl, S(O)2-NHalkyl, S(O2)-N(alkyl)2, all of the alkyl, alkoxy and alkylthio radicals being optionally substituted; R being selected from the group comprising (A′), (B), (C), (D) and (F), wherein W1, W2, W3 represent independently CH or N, X represents O, S, NR2, C(O), S(O) or S(O)2; V represents H, Hal, —O—R2 or —NH—R2 with R2 representing H, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, optionally substituted; said products being in all isomer forms, as well as the salts and intended for use as drugs.

  本发明涉及具有公式(I)的新产品，其中：R4代表H，CH3，CH2CH3，CF3，F，Cl，Br，I；Het代表一个杂环，可选地由一个或多个R1或R'1自由基取代，这些自由基选自H，卤素，CF3，硝基，腈基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，苯基烷氧基，烷基硫醚，游离或与烷基自由基酯化的羧基，羧酰胺，CO—NH(烷基)，CON(烷基)2，NH—CO-烷基，磺酰胺，NH—SO2-烷基，S(O)2-NH烷基，S(O2)-N(烷基)2，所有烷基，烷氧基和烷基硫醚自由基都是可选取代的；R选自包括(A′)，(B)，(C)，(D)和(F)的组，其中W1，W2，W3独立代表CH或N，X代表O，S，NR2，C(O)，S(O)或S(O)2；V代表H，Hal，—O—R2或—NH—R2，R2代表H，烷基，环烷基或杂环烷基，可选取代；所述产品为所有异构体形式，以及盐，用于作为药物使用。