lup-18-ene | 69734-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lup-18-ene
• 英文别名: 18-lupene；(3aR,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aS)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysene
• CAS: 69734-79-8
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: GLNSAYGYNPEEQC-IKZREGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lup-18-ene 在 chromium(III) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到lup-18-en-21-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Lupane with Chromium(VI) Oxide. A Remark on the Structure of Clerodone

  摘要：

  卢班烷（1）与氧化铬反应，得到低收率的卢-2-烯-1-酮（3），卢班-12-酮（2），卢班-16-酮（通过氢化还原后分离为卢班-16α-醇（4））和卢-18-烯-21-酮（5）。同样的，对3β，28-二甲氧基卢班（11）进行氧化，未在非活化位置上产生任何官能团化产物；只得到了3β-甲氧基基团的氧化产物和A环氧化裂解产物，即28-甲氧基卢班-3β-醇甲酸酯（12），28-甲氧基卢班-3-酮（14）和28-甲氧基-2-诺卢班-1,3-二酸酐（13）。通过它们的¹H NMR，¹³C NMR和质谱证实了所得化合物的结构。制备的卢班-12-酮（2）与克勒罗东不同，后者从Clerodendron infortunatum BHAT中分离出来并在1965年进行了描述，当时将其归属为卢班-12-酮的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19961371
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aS)-1-Isopropenyl-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysene 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 lup-18-ene
  参考文献：
  名称：

  Protiva, Jiri; Lepsa, Ludek; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2734 - 2741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sejbal, Jan; Klinot, Jiri; Vystrcil, Alois, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 487 - 492
  作者：Sejbal, Jan、Klinot, Jiri、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——