Faradiol-diacetat | 42482-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Faradiol-diacetat
• 英文别名: [(3S,4aR,6aR,6aR,6bR,8S,8aS,12S,12aR,14aR,14bR)-8-acetyloxy-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,12,12a,13,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 42482-72-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: NRBBVPXCUOSJQE-VUDLDGGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Faradiol-diacetat 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 山金车二醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrek,J.S., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 2331 - 2342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  款冬二醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到Faradiol-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Taraxastane 型三萜衍生物在人类癌细胞系中的细胞毒性和凋亡诱导活性

  摘要：

  从天然存在的三萜法拉二醇 (1) 和向日葵三醇 C (3) 制备了 28 种蒲公英型三萜衍生物 4 – 31。在白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、十二指肠 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系中评估了这些化合物和阿尼二醇 (2) 的细胞毒活性。21-Oxoarnidiol (18) 和 faradiol 3,16-di-O-l-alaninate (31) 表现出强大的细胞毒性，50% 的抑制浓度为 0.5 – 2.7 μm。特别是，流式细胞术分析表明化合物 31 在 HL60 细胞中诱导了典型的细胞凋亡。这些结果表明蒲公英类三萜衍生物可能提供有用的具有诱导细胞凋亡活性的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201500356

文献信息

• Über die Inhaltsstoffe der Arnica montana L. III. Mitteilung.
  作者：H. Dieterle、I. Schreiber

  DOI：10.1002/ardp.19412790905

  日期：——
• Faradiol und Arnidiol
  作者：J. Zimmermann

  DOI：10.1002/hlca.19430260226

  日期：1943.3.15