款冬二醇 | 20554-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 款冬二醇
• 英文名称: taraxast-20-ene-3β,16β-diol
• 英文别名: 20-taraxastene-3β,16β-diol；faradiol；18α,19βH-urs-20-ene-3β,16β-diol；18α,19βH-Urs-20-en-3β,16β-diol；Taraxast-20-en-3β,16β-diol；(3S,4aR,6aR,6aR,6bR,8S,8aS,12S,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,12,12a,13,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-3,8-diol
• CAS: 20554-95-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: BNHIQKVOPNHQKO-IMLFCHQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >238 °C
• 沸点：
  517.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  款冬二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3β,16β,18α,19α,21α)-urs-20(30)-ene-3,16,21-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Taraxastane 型三萜衍生物在人类癌细胞系中的细胞毒性和凋亡诱导活性

  摘要：

  从天然存在的三萜法拉二醇 (1) 和向日葵三醇 C (3) 制备了 28 种蒲公英型三萜衍生物 4 – 31。在白血病 (HL60)、肺癌 (A549)、十二指肠 (AZ521) 和乳腺癌 (SK-BR-3) 癌细胞系中评估了这些化合物和阿尼二醇 (2) 的细胞毒活性。21-Oxoarnidiol (18) 和 faradiol 3,16-di-O-l-alaninate (31) 表现出强大的细胞毒性，50% 的抑制浓度为 0.5 – 2.7 μm。特别是，流式细胞术分析表明化合物 31 在 HL60 细胞中诱导了典型的细胞凋亡。这些结果表明蒲公英类三萜衍生物可能提供有用的具有诱导细胞凋亡活性的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201500356
• 作为产物：
  描述：

  faradiol 3-O-palmitate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 款冬二醇
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids in four Inula species from Bulgaria

  摘要：

  通过对 Inula germanica L.、I. ensifolia L.、I. conyza (Griess.) DC.和 I. salicina L.气生部分的氯仿提取物进行植物化学研究，鉴定出 33 种萜类化合物。通过气相色谱/质谱（GC/MS）鉴定了"-"和"-"阿米林"、"羽扇豆醇"、"蒲公英甾醇"、"蒲公英甾醇 "及其 3-O-乙酸酯和 3-O-棕榈酸酯。此外，还通过核磁共振确认了mainaladiol、arnidiol、faradiol 和 16-hydroxylupeol 的 3-O-棕榈酸酯的结构。从 I. conyza 中分离出 ent-Kaur-16-en-19-oic acid 及其 15?-（3-甲基戊酰氧基）和 15?-（3-甲基丁酰氧基）衍生物。在 I. germanica 中发现了 10 种密切相关的倍半萜内酯（germacranolides 和 melampolides），并通过光谱分析进行了结构鉴定。I. ensifolia 和 I. salicina 不含倍半萜内酯和二萜。所有三萜类和二萜类化合物、grazielia 酸、去乙酰vatifolin 和 8-（2-甲基丁酰氧基）- 1(10),4,11(13)-germacrutrien-6,12-olide-14-oic acid 都是首次在所研究的物种中发现。研究人员利用主成分分析法找到了生长在保加利亚的茵陈物种之间的关系。

  DOI：

  10.2298/jsc210730087t

文献信息

• Pyrek,J.S., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 2331 - 2342
  作者：Pyrek,J.S.

  DOI：——

  日期：——