(E,E)-11-<(1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-12-methylene-4,8,16-trimethyl-3,7,15-heptadecatrien-1-ol | 107554-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-11-<(1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-12-methylene-4,8,16-trimethyl-3,7,15-heptadecatrien-1-ol
• 英文别名: (3E,7E)-11-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4,8,16-trimethyl-12-methylideneheptadeca-3,7,15-trien-1-ol
• CAS: 107554-06-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: WJDJMGVCQYTYBG-WRLOCBGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-11-<(1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-12-methylene-4,8,16-trimethyl-3,7,15-heptadecatrien-1-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (5E,9E)-2-dimethoxyphosphoryl-6,10,18-trimethyl-14-methylidene-13-(2-oxoethyl)nonadeca-5,9,17-trienoate
  参考文献：
  名称：

  分子内环化反应合成大环萜类化合物X.铈铁矿酸-I的全合成

  摘要：

  通过分子内Wittig型反应合成了（）-铈铁酸-I的甲基酯，其是从鳞翅目昆虫的蜡中分离的​​14元环的酯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84474-3
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-11-(benzyloxy)-4,8-dimethyl-4,8-undecadien-1-al 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氨 为溶剂， 生成 (E,E)-11-<(1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-12-methylene-4,8,16-trimethyl-3,7,15-heptadecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内环化反应合成大环萜类化合物X.铈铁矿酸-I的全合成

  摘要：

  通过分子内Wittig型反应合成了（）-铈铁酸-I的甲基酯，其是从鳞翅目昆虫的蜡中分离的​​14元环的酯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84474-3

文献信息

• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization. 12. Total synthesis of methyl ceriferate I, a 14-membered ring sesterterpene from scale insects
  作者：Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara、Hisako Sumitomo、Kazuyoshi Fukuzumi、Hiroyuki Minami、Yasuko Miyamoto

  DOI：10.1021/jo00242a018

  日期：1988.4
• KODAMA, MITSUAKI;SHIOBARA, YOSHINORI;SUMITOMO, HISAKO;FUKUZUMI, KAZUYOSHI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1437-1441
  作者：KODAMA, MITSUAKI、SHIOBARA, YOSHINORI、SUMITOMO, HISAKO、FUKUZUMI, KAZUYOSHI+

  DOI：——

  日期：——