(2E/Z,6E,10E)-13-(benzyloxy)-6,10-dimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2,6,10-tridecatrien-1-ol | 107553-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E/Z,6E,10E)-13-(benzyloxy)-6,10-dimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2,6,10-tridecatrien-1-ol
• CAS: 107553-98-0；107554-12-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₂
• 分子量: 410.64
• InChiKey: ILIWRJMIHYOOAN-IDPBFLSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E/Z,6E,10E)-13-(benzyloxy)-6,10-dimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2,6,10-tridecatrien-1-ol 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (5E,9E)-2-dimethoxyphosphoryl-6,10,18-trimethyl-14-methylidene-13-(2-oxoethyl)nonadeca-5,9,17-trienoate
  参考文献：
  名称：

  分子内环化反应合成大环萜类化合物X.铈铁矿酸-I的全合成

  摘要：

  通过分子内Wittig型反应合成了（）-铈铁酸-I的甲基酯，其是从鳞翅目昆虫的蜡中分离的​​14元环的酯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84474-3
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-11-(benzyloxy)-4,8-dimethyl-4,8-undecadien-1-al 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (2E/Z,6E,10E)-13-(benzyloxy)-6,10-dimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-2,6,10-tridecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内环化反应合成大环萜类化合物X.铈铁矿酸-I的全合成

  摘要：

  通过分子内Wittig型反应合成了（）-铈铁酸-I的甲基酯，其是从鳞翅目昆虫的蜡中分离的​​14元环的酯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84474-3

文献信息

• Synthesis of macrocyclic terpenoids by intramolecular cyclization. 12. Total synthesis of methyl ceriferate I, a 14-membered ring sesterterpene from scale insects
  作者：Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara、Hisako Sumitomo、Kazuyoshi Fukuzumi、Hiroyuki Minami、Yasuko Miyamoto

  DOI：10.1021/jo00242a018

  日期：1988.4