2-(2-chloropent-1-en-4-yn-3-ylidene)-1,3-dithiolane | 845776-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(2-chloropent-1-en-4-yn-3-ylidene)-1,3-dithiolane
• CAS: 845776-95-6
• 化学式: C₈H₇ClS₂
• 分子量: 202.729
• InChiKey: XXGINVOYENHAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloropent-1-en-4-yn-3-ylidene)-1,3-dithiolane 在 palladium dichloride copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-(2,9-dichloro-8-(1,3-dithiolan-2-ylidene)deca-1,9-diene-4,6-diyn-3-ylidene)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  杂原子取代的膨胀Rad烯：膨胀的1，3-二硫杂环戊烷[ n ] radi碳烯的一锅合成和表征

  摘要：

  已经开发出了第一个杂原子取代的膨胀的radial烯分子，以二硫代亚萘基为强供体端基的膨胀的1,3-二硫代噻吩[5]芳烃（6a）的单锅合成，晶体结构和电子吸收性能。在Ni（PPh 3）2 Cl 2 -PdCl 2 -CuI的催化下，通过高效的一锅法和无保护的五个α-烯二炔单元的无保护氧化偶联反应组装了radial烯6a，该反应从现成的α，α-二乙炔基开始烯酮二硫缩醛（13）在温和的条件下。6a的水晶通过缓慢蒸发DMSO和丙酮溶液而获得的，表明DMSO分子在the烯6a分子腔中形成了包合物。更重要的是，由于引入了强供电子的烷硫基，全（烷硫醇化）膨胀的径向烯6a表现出极强的分子内推挽相互作用和增强的大环交叉共轭作用。

  DOI：

  10.1021/jo050993p
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)pentane-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-chloropent-1-en-4-yn-3-ylidene)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901