(3aR)-7c-acetoxy-2,2,4-trimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester | 195244-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-7c-acetoxy-2,2,4-trimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3aR)-7c-Acetoxy-2,2,4-trimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure-methylester；methyl (3aR,7R,7aS)-7-acetyloxy-2,2,4-trimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 195244-50-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: PZIDHYGIHHNNAD-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-7c-acetoxy-2,2,4-trimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 Dowex(H⁺) 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-2-methyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of C2-substituted analogs of influenza neuraminidase inhibitor GS 4071

  摘要：

  The influence of C-2-substitution of GS 4071 on the influenza neuraminidase inhibitory activity was investigated. The introduction of lipophilic substituents (chloro, methyl, and methylthio) at the C-2 position resulted in a significant decrease of the activity. This result indicates that at the enzyme active site there is limited hydrophobic pocket for a group at the C-2 position of GS 4071. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00331-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,7R,7aS)-4-chloro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3aR)-7c-acetoxy-2,2,4-trimethyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of C2-substituted analogs of influenza neuraminidase inhibitor GS 4071

  摘要：

  The influence of C-2-substitution of GS 4071 on the influenza neuraminidase inhibitory activity was investigated. The introduction of lipophilic substituents (chloro, methyl, and methylthio) at the C-2 position resulted in a significant decrease of the activity. This result indicates that at the enzyme active site there is limited hydrophobic pocket for a group at the C-2 position of GS 4071. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00331-4

文献信息

• Grewe; Bokranz, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 49,55
  作者：Grewe、Bokranz

  DOI：——

  日期：——